WWW.NEW.Z-PDF.RU
БИБЛИОТЕКА  БЕСПЛАТНЫХ  МАТЕРИАЛОВ - Онлайн ресурсы
 

Pages:     | 1 | 2 ||

«по дисциплине «Органическая химия» 1 МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ИЗУЧЕНИЮ ДИСЦИПЛИНЫ 1.1 Методические указания по изучению курса «Органическая химия» Составители: ...»

-- [ Страница 3 ] --

В химическом стакане емкостью 250 мл смешивают 5 г салициловой кислоты, 8 г уксусного ангидрида и 7-8 капель концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на асбестовой сетке при температуре 60-700С в течение 20 минут, поместив в стакан спиртовой термометр для поддержания температурного режима и периодически помешивая содержимое. Затем смеси дают остыть и добавляют 50 мл ледяной воды. Тщательно перемешивают и отфильтровывают выпавшие кристаллы аспирина на воронке Бюхнера (рисунок 6). Чистоту продукта проверяют качественной реакцией с раствором хлорида железа (III): чистый аспирин не должен давать фиолетового окрашивания .

Аспирин: кристаллы белого цвета, растворим в спирте, горячей воде .

ОКИСЛЕНИЕ

Реакция окисления широко используется в органической химии для получения различных кислородсодержащих соединений и для определения строения органических веществ.

Окисление можно проводить кислородом воздуха или различными окислителями:

неорганическими кислотами, перманганатом, бихроматом .

–  –  –

Материалы и посуда: толуол, марганцевокислый калий (перманганат калия), соляная кислота, круглодонная колба 500 мл, обратный холодильник, химический стакан объемом 250 мл, стеклянная палочка, фарфоровая чашка .

В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 5 г толуола, 7 г перманганата калия и 120 мл воды, тщательно перемешивают для растворения перманганата калия. Собирают установку согласно рисунку 1 и нагревают смесь на асбестовой сетке в течение 2-4 часов, часто помешивая смесь покачиванием установки. После обесцвечивания раствора перманганата калия (раствор потеряет фиолетовую окраску), через верхний край холодильника приливают 0,5-1,5 мл изопропилового или этилового спирта для полного обесцвечивания раствора, кипятят еще 10-15 минут и оставляют на ночь .

Выпавший осадок оксида марганца (IV) отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), промывают на фильтре небольшими порциями горячей воды 2 раза. Полученный фильтрат выпаривают в керамической чашке до уменьшения объема в 2 раза, переносят в химический стакан, охлаждают и осаждают из раствора бензойную кислоту соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. Полученный белый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, высушивают на воздухе и вычисляют выход .

Бензойная кислота: белое кристаллическое вещество, растворима в воде .

–  –  –

Материалы и посуда: антрацен, бихромат (двухромовокислый) калия, серная кислота, круглодонная колба емкостью 250 мл, воздушный холодильник, фарфоровая чашка, стеклянная воронка .

При выполнении работы обязательно использовать защитные очки!

Собирают установку согласно рисунку 1 с использованием воздушного холодильника. В колбу помещают 2 г антрацена, 3 г бихромата калия и 40 мл воды. Колбу нагревают на асбестовой сетке. Когда смесь закипит, нагрев полностью прекращают и через верхний конец воздушного холодильника приливают небольшими порциями (по 3-4 капли) 11 мл концентрированной серной кислоты (Работать в защитных очках!). Содержимое колбы нагревают 40 минут, реакционная смесь в конце нагревания приобретает зеленую окраску .

Смесь охлаждают, приливают в нее 200 мл холодной воды и, осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), промывая небольшим количеством воды. Антрахинон с фильтра переносят в фарфоровую чашку диаметром 5-7 см и собирают установку для возгонки (рисунок 8). Установку нагревают на медленном огне, пока не исчезнут на воронке капли воды, после чего нагревают еще 10-15 минут. Установку охлаждают, разбирают и собирают с фильтров возогнанный антрахинон, взвешивают и вычисляют выход .

Антрахинон: лимонно-желтые кристаллы, практически нерастворимые в воде и спирте, растворимы – в нитробензоле, анилине, горячем толуоле .

ВОССТАНОВЛЕНИЕ

–  –  –

Материалы и посуда: нитробензол, олово гранулированное, концентрированная соляная кислота, гидроксид натрия (едкий натр), хлорид натрия, бензол, гидроксид калия ( едкий калий), круглодонная колба, обратный холодильник, колба Вюрца, термометр, воздушный холодильник, делительная воронка, химические стаканы емкостью 250 мл .

Собирают установку согласно рисунку 1, холодильник заполняют водой .

Работать только в вытяжном шкафу при включенной вентиляции!

Анилин ядовит!

В круглодонную колбу емкостью 500 мл вносят 36 г олова и 18,5 г нитробензола, перемешивают и прибавляют 10 мл соляной кислоты .

Присоединяют колбу к установке. Через некоторое время начинается реакция, сопровождающаяся сильным разогреванием смеси. Если реакция идет слишком бурно, то следует охладить колбу водой. Постепенно через верхний конец холодильника вносят еще 70 мл соляной кислоты, поддерживая все это время энергичное течение реакции. Затем колбу с реакционной массой нагревают 1 час на водяной бане при t = 60-70 °С .

Смесь охлаждают и еще к теплому раствору прибавляют 30 мл воды и при постоянном помешивании приливают раствор 45 г гидроксида натрия в 60 мл воды до сильнощелочной реакции (проверить рН 10-12). Собирают установку согласно рисунку 7 и отгоняют из горячей жидкости анилин с водяным паром .

Перегонка продолжается 40-45 минут. Для полного выделения анилина из водного отгона раствор насыщают хлоридом натрия, в концентрированных растворах которого анилин не растворим: на каждые 100 мл полученного отгона добавляют 20-25 г хлорида натрия .

Соль растворяют при перемешивании и извлекают анилин бензолом (или эфиром), взбалтывая раствор в делительной воронке (рисунок 4) последовательно с 30, 20 и еще раз с 20 мл растворителя. Объединенные органические вытяжки сушат твердым гидроксидом калия и переносят в перегонную колбу. Собирают установку согласно рисунку 5-б и отгоняют бензол на водяной бане. Когда отгонка растворителя закончится, баню убирают, колбу вытирают досуха и продолжают перегонку на асбестовой сетке. Когда температура перегонки достигнет 150 0С, воду из прямого холодильника выпускают и отгоняют анилин при температуре 180-185 С. У полученного продукта замеряют объем и вычисляют выход .

Анилин: прозрачная жидкость желтого цвета с своеобразным запахом .

НИТРОВАНИЕ Нитрованием называется процесс введения нитрогруппы в органические соединения, сопровождающийся возникновением связи азот-углерод .

Введение нитрогруппы чаще всего осуществляется замещением водорода нитрогруппой, которое проводится с помощью нитрующих агентов. В качестве нитрующих агентов применяется азотная кислота различной концентрации, смесь азотной и серной кислот (нитрующая смесь), смесь азотной и уксусной кислот, нитраты металлов в серной + другие соединения.

Все они + кислоте иHONO + 2 H SO NOявляются + 2 HSO4 + H3O источниками катиона нитрония, которые вступают в реакции с ароматическими углеводородами:

–  –  –

NO

Материалы и посуда: ацетанилид; концентрированные кислоты:

уксусная, серная, азотная; лед, ледяная вода; хлористый натрий; 10%-ный раствор углекислого натрия; химический стакан емкостью 1000 мл, термометр, стеклянная палочка .

При нагревании в стакане растворяют 15 г ацетанилида в 14 мл концентрированной уксусной кислоты. Раствор охлаждают до начала кристаллизации на воздухе, затем ставят на лед. При постоянном охлаждении во льду и при перемешивании приливают небольшими порциями 32,6 мл концентрированной серной кислоты Внимание! Работать в защитных очках, наблюдая за тем, чтобы температура смеси не превышала 300С .

Полученный раствор охлаждают до 0 0С льдом, при необходимости добавляя хлористый натрий. После охлаждения к смеси по частям прибавляют 11 мл концентрированной азотной кислоты, постоянно охлаждая смесь так, чтобы температура не превышала 150С .

После добавления азотной кислоты смесь оставляют на 1 час при комнатной температуре, затем вливают в нее 500 мл ледяной воды. Желтоватый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), промывают 400 мл воды (не меньше), переносят обратно в стакан. Добавляют 10 %-ный раствор карбоната натрия до щелочной реакции по индикаторной бумаге и нагревают до кипения при постоянном помешивании. При такой обработке ортонитроацетанилид омыляется (гидролизуется), а паранитроацетанилид остается без изменения. Раствор охлаждают до 50 0С и отфильтровывают на воронке Бюхнера. Осадок хорошо промывают водой, высушивают на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Паранитроацетанилид: желтые кристаллы, плохо растворимы в воде;

хорошо растворимы в спирте, эфире, бензоле, хлороформе .

ГИДРОЛИЗ Гидролиз органических соединений — расщепление органического соединения водой с образованием двух или более веществ. Обычно гидролиз осуществляется в присутствии кислот (кислотный) или щелочей (щелочной) .

Гидролитическому расщеплению чаще всего подвергаются связи атома углерода с другими атомами (галогенами, кислородом, азотом и др.). Так, щелочной гидролиз галогенидов служит методом получения (в том числе и промышленного) спиртов и фенолов. Исключительно важен гидролиз сложных эфиров (реакция, обратная этерификации). Щелочной гидролиз сложных эфиров необратим, поскольку он приводит к образованию спирта и соли кислоты. Этот процесс широко применяется в промышленности для получения спиртов и кислот, например при омылении жиров с целью получения глицерина и солей высших алифатических кислот (мыла). Термин гидролиз обычно применяется в органической химии также по отношению к некоторым процессам, которые более правильно было бы называть гидратацией; примером может служить превращение нитрилов кислот в амиды .

–  –  –

Горячий раствор быстро фильтруют (на обычной стеклянной воронке со складчатым фильтром) и добавляют в него 20 %-ный раствор гидроксида натрия до щелочной реакции. Раствор охлаждают, выпавшие кристаллы паранитроанилина отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), промывают водой, высушивают на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Паранитроанилин: желтые кристаллы трудно растворимы в холодной воде, растворимы в горячей воде, спирте, эфире, бензоле, толуоле, ацетоне, метаноле, хлороформе .

–  –  –

В качестве сульфирующих агентов используются концентрированная серная кислота, олеум, серный ангидрид. Сульфирование ароматических соединений широко применяется в синтезе красителей и лекарственных веществ .

–  –  –

SO3H Материалы и посуда: анилин, концентрированная серная кислота, 2М раствор гидроксида натрия (едкого натра), активированный уголь, концентрированная соляная кислота; фарфоровая ступка, фарфоровая чашка емкостью 250 мл, стеклянная палочка, химические стаканы емкостью 400 мл, воронка для горячего фильтрования, термометр .

В вытяжном шкафу в фарфоровой ступке малыми порциями смешивают и тщательно растирают 18,6 г анилина с 11 мл концентрированной серной кислоты .

Полученную фракцию (кислая сернокислая соль анилина) при помощи шпателя переносят в фарфоровую чашку, накрывают куском асбеста и нагревают на асбестовой сетке около 2 часов при температуре 180 0С, пока масса не станет сухой и твердой. Чтобы определить конец реакции сульфирования необходимо несколько крошек массы растворить в пробирке в 2-3 мл воды и полученный раствор нейтрализовать 2 М раствором гидроксида натрия. Если на поверхности жидкости не выделяются жирные капли анилина, реакция считается законченной .

Полученную сульфаниловую кислоту еще горячей тщательно измельчают в фарфоровой ступке, переносят в химический стакан, растворяют в 120 мл 2 М раствора гидроксида натрия с добавлением 0,5-1,0 г тонкоизмельченного активированного угля и кипятят в течение 3 минут. Постоянно кипящий раствор фильтруют на воронке для горячего фильтрования (рисунок 3). Фильтрат охлаждают и подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. Выделившуюся сульфаниловую кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), высушивают на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Сулъфаниловая кислота: кристаллы серо-перламутрового цвета, растворимы

ДИАЗОТИРОВАНИЕ

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой в водном растворе в присутствии минеральной кислоты (HCl или H2SO4) образуются соли диазония. Реакция получения диазониевых солей называется диазотированием .

–  –  –

При выполнении этой работы необходимы защитные очки!

Материалы и посуда: анилин, концентрированная серная кислота, нитрит натрия, йодид калий, гидроксид натрия (едкий натр), концентрированная соляная кислота; круглодонная колба емкостью 1000 мл с длинным горлом, стеклянная палочка, химические стаканы емкостью 150 мл, установка для перегонки с паром, термометр .

В стакане смешивают 25 мл концентрированной соляной кислоты с 25 мл воды и к раствору прибавляют 9,0 мл свежеперегнанного анилина. Раствор охлаждают до 1-2 0С и постепенно прибавляют из капельной воронки (рисунок 4) при непрерывном помешивании охлажденный раствор, состоящий из 8 г нитрита натрия в 20 мл воды. Добавление нитрита натрия следует вести с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 5 0С. В случае необходимости к смеси добавляют кусочки льда или временно прекращают прибавление нитрита натрия. После прибавления всего нитрита натрия смесь перемешивают еще 5 минут, после чего берут каплю реакционной смеси на йодкрахмальную бумагу (появление синего пятна указывает на присутствие свободной азотистой кислоты, и реакцию диазотирования можно считать законченной). Однако не следует прибавлять избыток нитрита, так как это повлечет излишний расход йодистого калия на следующей стадии .

Полученный раствор соли диазония постепенно при непрерывном перемешивании приливают в круглодонную колбу к охлажденному раствору из 20 г йодида калия в 20 мл воды, и смесь оставляют на 2-2,5 часа (или на ночь) в бане с ледяной водой .

Затем раствор подщелачивают концентрированным раствором гидроксида натрия до сильнощелочной реакции по индикаторной бумаге, чтобы связать побочный продукт реакции - фенол. Йодбензол отгоняют с водяным паром (рисунок 7). Перегонку ведут до тех пор, пока из холодильника не перестанут стекать маслянистые тяжелые капли .

Йодбензол отделяют на делительной воронке и сушат хлоридом кальция .

Прозрачный йодбензол осторожно, чтобы не попал хлорид кальция, переносят в колбу Вюрца и перегоняют (использовать воздушный холодильник! (рисунок 5-б)), собирая фракцию при температуре 185-189 °С. Досуха не перегонять!

Замеряют объем полученного йодбензола и вычисляют выход в процентах .

Йодбензол: прозрачная жидкость коричневого цвета с резким запахом .

АЗОСОЧЕТАНИЕ

Диазосоединения способны вступать в реакцию азосочетания с ароматическими аминами, фенолами и нафтолами с образованием азосоединений .

Схему реакции можно представить следующим образом:

–  –  –

Материалы и посуда: –нафтол, сульфаниловая кислота, нитрит натрия (азотистокислый натрий), 2 М раствор гидроксида натрия, 2 М раствор соляной кислоты, хлорид натрия, химические стаканы емкостью 150 мл, термометр, стеклянная палочка, лед .

Готовят 4 раствора в четырех стаканах:

раствор № 1 - в стакане растворяют 1,5 г -нафтола в 20 мл 2 М раствора гидроксида натрия при нагревании;

раствор № 2 – в стакане растворяют 2,1 г сульфаниловой кислоты в 8 мл 2 М раствора гидроксида натрия (для ускорения растворения можно раствор немного нагреть). Проверить щелочную реакцию раствора с помощью индикаторной бумаги;

раствор № 3 – в стакан налить 20 мл 2 М раствора соляной кислоты;

раствор № 4 – растворить 0,8 г нитрита натрия в 10 мл воды .

Все четыре стакана охлаждают на льду до 0-3 0С. Затем, по каплям, при постоянном перемешивании приливают раствор нитрита натрия (раствор № 4) к раствору сульфаниловой кислоты (раствор № 2). К образовавшейся смеси приливают, по каплям, при постоянном перемешивании 2 М раствор соляной кислоты (раствор № 3) и охлаждают смесь до 0-3 0С. После охлаждения быстро, при помешивании, приливают раствор –нафтола (раствор № 1) и продолжают непрерывное перемешивание 30 минут. В конце перемешивания добавляют в полученный краситель 5 г хлорида натрия. Выпадает оранжево-желтый осадок красителя, который отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), затем сушат на фильтре, взвешивают и вычисляют выход .

–нафтолоранж: кристаллы ярко-оранжевого цвета, растворимы в воде .

–  –  –

Материалы и посуда: –нафтол, паранитроанилин, соляная кислота, нитрит натрия, 5 %-ный растворгидроксида натрия, химические стаканы емкостью 400 и 150 мл, стеклянная палочка .

В стакан емкостью 400 мл наливают 100 мл воды, добавляют 3 г паранитроанилина и 6 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь нагревают при перемешивании до полного растворения паранитроанилина .

1 –й Стакан: полученный раствор охлаждают, переливают в стакан, где находится 100 г мелкоизмельченного льда, и быстро прибавляют при энергичном помешивании 2 г порошкообразного нитрита натрия. Смеси дают отстояться 30-40 минут. По истечении времени, когда реакция диазотирования заканчивается, образуется прозрачный или лишь слегка мутноватый раствор хлористого паранитрофенилдиазония .

2–й Стакан: отдельно в стакане готовят щелочной раствор –нафтола:

в 100 мл 5 %-ного раствора гидроксида натрия растворяют 3 г –нафтола .

Затем раствор хлористого паранитрофенилдиазония (содержимое из 1-ого стакана) приливают в щелочной раствор –нафтола (содержимое 2-ого стакана) .

Выпадает азокраситель красного цвета, который нерастворим в щелочи. Осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), сушат на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Паранитроанилин: азокраситель красного цвета, нерастворим в щелочах, растворим

–  –  –

Материалы и посуда: бензальдегид, анилин, изопропиловый или этиловый спирт, химический стакан емкостью 100 мл, стеклянная палочка .

В сухой стакан помещают 5,3 г бензальдегида. К нему при энергичном перемешивании добавляют 4,7 г анилина. Через несколько минут начинается экзотермическая реакция. Массе дают отстояться в течение 15 минут до выпадения осадка, затем при постоянном перемешивании добавляют 15 мл спирта. Раствор оставляют на 10 минут при комнатной температуре, после чего в течение 30 минут охлаждают на льду. Полученные кристаллы отделяют фильтрованием на воронке Бюхнера, сушат на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Азометины: маслообразные кристаллические вещества; нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях .

РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО

Ароматические альдегиды, не имеющие атомов водорода при углеродном атоме, под действием щелочей претерпевают своеобразное превращение: одна молекула альдегида восстанавливается до спирта, вторая молекула окисляется в карбоновую кислоту; последняя, взаимодействуя со щелочью, дает соответствующую соль .

–  –  –

Материалы и посуда: бензальдегид, гидроксид калия (едкое кали), бензол, безводный сульфат натрия или безводный карбонат калия, соляная кислота, 20 %-ный раствор карбоната (углекислого) натрия; коническая колба с пробкой, делительная воронка химические стаканы емкостью 100 и 400 мл, стеклянная палочка, колба Вюрца, термометр, воздушный холодильник .

1-й День: в конической колбе растворяют 19 г гидроксида калия в 13 мл воды, охлаждают, прибавляют 21,2 г бензальдегида, плотно закрывают колбу пробкой и энергично встряхивают до тех пор, пока не образуется стойкая эмульсия. Смесь оставляют стоять в течение ночи .

2-й День: к смеси прибавляют минимальное количество воды до полного растворения выделившихся кристаллов бензойнокислого калия и переливают раствор в делительную воронку (рисунок 4). Бензиловый спирт извлекают бензолом, встряхивая раствор сначала с 25 мл, затем с 15 мл бензола. Оставшийся водный раствор, слитый из делительной воронки после экстрагирования бензолом, собирают в химический стакан емкостью 400 мл и подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге .

Выделившуюся бензойную кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2) (водой не промывать), сушат на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Для освобождения от сернистого ангидрида бензольный раствор промывают небольшим количеством концентрированного раствора карбоната натрия и, перелив его из делительной воронки в колбу, сушат безводным сульфатом натрия .

Собирают установку для перегонки (рисунок 5-б), холодильник заполняют водой. Высушенный бензольный раствор переливают в колбу Вюрца и отгоняют на водяной бане сначала бензол при температуре 80-81°С, используя водяной холодильник. Затем водяную баню убирают, колбу вытирают насухо, водяной холодильник заменяют воздушным и отгоняют бензиловый спирт на асбестовой сетке, собирая фракцию в интервале 204-206 °С. Досуха не перегонять!

Замеряют объем полученного бензилового спирта и вычисляют выход в процентах .

Бензиловый спирт: прозрачная жидкость желтого цвета. Бензойная кислота:

кристаллы белого цвета, растворимы в воде .

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ

Реакциями конденсации называют процесс образования новой углеродуглеродной связи, сопровождающийся выделением воды, хлористого водорода и других низкомолекулярных продуктов. К таким реакциям относятся реакция Перкина - конденсация ароматических альдегидов с ангидридами алифатических кислот, приводящая к образованию непредельных ароматических кислот .

Интересно взаимодействие фталевого ангидрида с фенолами, в результате которого образуются производные трифенилметана - фталеины, которые используются как индикаторы, красители и лекарственные средства .

–  –  –

COONa Материалы и посуда: фталевый ангидрид, резорцин, безводный хлорид цинка, соляная кислота, гидроксид натрия, фарфоровый тигель, термометр, стеклянная палочка, химический стакан емкостью 100 мл .

В фарфоровом тигле на асбестовой сетке или песчаной бане при температуре 180 0С сплавляют смесь из 4,5 г резорцина и 3 г фталевого ангидрида. В расплавленную смесь постепенно при перемешивании вносят 2,1 г измельченного безводного хлорида цинка, после чего температуру повышают до 210 0С и продолжают нагревать еще 10-15 минут. Затем берут немного горячего сплава из тигля и растворяют в пробирке с разбавленной щелочью (2 М раствор NaОН). Появление яркой оранжево-зеленой флуоресценции указывает на образование флуоресцеина .

Охладив, плав удаляют из тигля с помощью ножа, тщательно измельчают и кипятят 10 минут со смесью: 50 мл воды и 5 мл концентрированной соляной кислоты. При этом растворяются оксид и хлороксид цинка, а также не вступившие в реакцию исходные продукты. Оставшийся в осадке флуоресцеин отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), промывают водой, сушат на воздухе, взвешивают и вычисляют выход в процентах .

Флуоресцеин:оранжево-красные кристаллы, растворим в ледяной уксусной кислоте, кипящем спирте и эфире; плохо растворим в воде. Раствор имеет желтую окраску с сильной зеленой флуоресценцией .

РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА

Сопряженные системы легко реагируют с непредельными соединениями, кратные связи которых активированы полярными группами: карбонилом, карбоксилом, нитрогруппой и др. Часто реакция протекает без нагревания при простом смешении реагентов. Для твердых веществ реакцию ведут в среде инертного растворителя: бензола, ксилола, эфира. Выходы аддуктов по реакции Дильса-Альдера обычно высокие .

–  –  –

Материалы и посуда: антрацен, малеиновый ангидрид, ксилол;

круглодонная колба емкостью 250 мл, обратный холодильник, стеклянная палочка .

Собирают установку согласно рисунку 1, холодильник заполняют водой. В круглодонной колбе смешивают 3 г антрацена, 3 г малеинового ангидрида и 30 мл ксилола, и кипятят на асбестовой сетке в течение 2-х часов. По окончании нагревания образуется кристаллический продукт .

Смесь охлаждают, добавляют 30 мл воды и отфильтровывают на воронке Бюхнера (рисунок 2), сушат на воздухе, взвешивают и вычисляют выход .

Лабораторная работа № 19 Получение красителя на основе аддукта и резорцина Материалы и посуда: резорцин, безводный хлорид цинка, 10 %-ный раствор гидроксида натрия; пробирка, химический стакан емкостью 50 мл, термометр, стеклянная палочка .

В пробирке при температуре 220 °С сплавляют на асбестовой сетке или песчаной бане 1,8 г резорцина и 2,2 г аддукта (из предыдущей работы). В разогретую массу вносят при помешивании 0,8 г измельченного безводного хлорида цинка и продолжают нагревание еще 15 минут .

Затем берут немного горячего сплава из пробирки и растворяют в 10% ном растворе гидроксида натрия. Наблюдают появляющееся окрашивание, сравнивают его с окраской щелочного раствора флуоресцеина .

Предлагают гипотетическую формулу красителя, исходя из аналогии со структурой флуоресцеина .

–  –  –

1. Во время перегонки бензилового спирта произошло воспламенение бензола .

Ваши действия:

Поскорей покину лабораторию;

Отключу газовые горелки;

Потушу воспламенение при помощи кошмы и песка;

–  –  –

Использую любой огнетушитель, не смотря на маркировку;

Сообщу о несчастном случае преподавателю и инженеру .

2. Тушить небольшие очаги возгорания водой из водопроводного крана можно:

Дерево, бумагу, резину, ткань;

–  –  –

3. Основным компонентом порошковых огнетушителей, используемых для тушения металлического натрия, является:

Бикарбонат натрия;

–  –  –

Хлориды щелочных металлов;

Крупнопористый силикагель, насыщенный тетрафтордибромэтаном;

Диаммонийфосфат .

4. При работе со стеклянной посудой большая часть несчастных случаев связана с неправильным обращением со стеклом. Во время выполнения лабораторной работы необходимо:

При нагревании необходимо использовать только термостойкую посуду, рассмотрев специальную маркировку на стекле;

Нагревать стеклянные стаканы и колбы на открытом огне;

Сразу охладить холодной водой колбу или стакан после нагревания;

Закреплять колбу в лапке штатива в любом удобном для вас месте .

5. Какой холодильник (рисунок 6) используют при:

–  –  –

кипения______________________________________________________;

При перегонке низкокипящих жидкостей_________________________;

Для конденсации паров, кипящих свыше 130 0С_____________________;

В установке для перегонки под уменьшенным давлением используют ____________________________________________________________;

6. К общим правилам работы в лаборатории относятся:

Запрет на прием пищи и воды в лаборатории;

–  –  –

Изучение свойств органических веществ и методики выполнения работы;

При удачном получении своего вещества бурно проявлять радость;

Работать в лаборатории без допуска преподавателя и вводного инструктажа;

Работать только в хлопчатобумажных халатах и защитных очках;

Выбрасывать отходы химических веществ в мусорные баки;

Оставлять без присмотра работающие установки, газовые горелки;

Работать без включенной вентиляции с сильнотоксичными и ядовитыми веществами .

7. Ваши действия оказания первой помощи товарищу:

При ожогах кислотами_________________________________________;

При ожогах щелочами__________________________________________;

При порезах стеклянной посудой________________________________;

Отравления через дыхательные пути_____________________________;

При попадании веществ в глаза_________________________________ .

8. Опишите все возможные опасные ситуации, которые могут возникнуть при выполнении лабораторной работы:

Получение бромистых алкилов __________________________________;

Получение анилина _______________________________________;

Орто и паранитрофенолов _____________________________________;

Антрахинона _________________________________________________;

Флуоресцеина ________________________________________________ .

9. Какими растворами можно демеркуризировать ртуть:

FeCl2;

–  –  –

10. При разрушении ртутного термометра возможны отравления человека, в результате быстрого испарения ртути. Основные симптомы острого отравления парами ртути:_____________________________________________ .

11. Основные принципы при работе с легковоспламеняющимися жидкостями:

При использовании ЛВЖ в качестве растворителей синтез проводят в колбе с обратным холодильником;

Применение химических стаканов, фарфоровых чашек, прикрытых часовым стеклом;

Нагревание колб с ЛВЖ на асбестовой сетке;

Проводить какие-либо работы с ЛВЖ вне вытяжного шкафа;

Работать с ЛВЖ вблизи открытого пламени горелки;

Разлитые на столе остатки ЛВЖ засыпать песком или деревянными опилками. После полного впитывания жидкости массу собирают совком и выносят в безопасное место для сжигания;

При проведении процессов, связанных с нагреванием ЛВЖ, используют только обратный холодильник;

Все ответы верны;

–  –  –

При выполнении лабораторной работы «Получение 13 .

паранитроацетанилида» произошел несчастный случай: к студенту Петрову, приливающему концентрированную серную кислоту в стакан, сзади подошел одногруппник Смирнов и что-то громко крикнул. Петров испугался и перелил кислоту на левую руку напарнику Сидорову, который придерживал стакан в ледяной бане. В результате чего Сидоров получил сильный химический ожог левой руки, на верхней одежде появились дырки, Петрову кислота попала в глаза и на рабочем столе образовалась лужица разлитой кислоты .

1) Ваши действия в результате вышеописанного несчастного случая .

2) Какие все возможные ошибки допустили студенты?

14. Выберете правильное утверждение:

Кислоту приливаем в воду;

–  –  –

Раствор K2Cr2O7 приливаем к концентрированной H2SO4;

Концентрированную H2SO4 добавляем к раствору K2Cr2O7 .

15. Какие средства индивидуальной защиты должен использовать студент при работе:

С фенолом;

С концентрированными кислотами;

С разбавленными растворами солей;

–  –  –

Дать полный ответ для предотвращения чего используется выбранные вами средства индивидуальной защиты .

Выполните цепочку правильных действий студента из нижеуказанных при 16 .

выполнении лабораторного практикума:

0 – Прийти на занятие вовремя, подготовившись дома к работе и сделав необходимые расчеты .

1 – Вымыть за собой рабочий стол .

2 – Получить необходимое оборудование и посуду у инженера .

3 – Взвесить или отмерить необходимое количество используемых веществ .

4 – Обсудить результаты синтеза с преподавателем .

5 - Собрать установку, убедившись в целостности посуды .

6 – Получить допуск к работе у преподавателя .

7 – Вымыть за собой посуду .

8 - Отложить незадействованное оборудование в сторону .

9 - Рассчитать выход полученного вещества .

10 - Аккуратно провести органический синтез и получить вещество .

11 - Сдать оборудование инженеру .

ПРИЛОЖЕНИЕ

–  –  –

ЛИТЕРАТУРА

1. Травень В.Ф. Органическая химия. Учебник: В 2-х т. М.:

Академкнига, 2006 .

2. Крутов С.М., Лабутин Д.В. Лабораторные работы по органической химии: СПб: СПб ГЛТА, 2007. - 46 с .

3. Иванов В.Г. Практикум по органической химии. Учебное пособие/ В.Г. Иванов, О.Н. Гевс, Ю.Г. Гаверова -М.:Академия, 2008. - 288 с .

4. Жёлтов А.Я. Практикум по применению красителей. Уч. пособие. М.: РХТИ им. Д.И. Менделеева, 2009. - 230 с .

5. Агрономов А.Е., Щербаков Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М: Химия, 1974 .

6. Голодников Г.В. Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. Л.: Изд-во ЛГУ, 1976. - 244 с .

7. Справочник химика. Т. VI. -Химия: Ленингр. отд., 1967. - 1012 с .

–  –  –

Учебно-методическое пособие к курсовой работе по органической химии для студентов направления 240100 Химическая технология — Ростов н/Д: Издательский центр ДГТУ, 2013. — 36с .

Охватывает основные разделы курса «Органическая химия» для студентов технологических специальностей. Содержит теоретические вопросы и практические задачи. Призвано сформировать у студентов способность систематизировать изучаемый материал и умело применять его для решения теоретических и технологических задач .

–  –  –

Рецензент доктор химических наук, проф. Е.Ш. Каган ВВЕДЕНИЕ Самостоятельная работа студентов при изучении дисциплин является одной из главных составляющих образовательного процесса. Данное учебно-методическое пособие нацелено на формирование навыков мышления и умения квалифицированно разбираться в теоретических и практических вопросах органической химии. Эффективное освоение теоретического материала возможно лишь в тесной взаимосвязи с получением практических навыков при решении задач и упражнений .

Курсовая работа состоит из двух заданий. Первое – теоретическое и посвящено так называемым именным или персональным реакциям, которых несколько сотен. В органической химии существует много реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. При изучении курса «Органическая химия» из-за ограниченного количества аудиторных занятий очень многие имена ученых-химиков проходят мимо студентов, что снижает их общую эрудицию. Восполнить этот пробел поможет самостоятельная работа студентов над первым заданием курсовой работы с последующим публичным выступлением по своей теме перед студентами группы. Второе задание курсовой работы состоит из 11 задач в каждом варианте и является итогом изучения курса «Органическая химия». Выполнение этого задания развивает у студента умение работать с литературой и является завершающим этапом успешного освоения дисциплины .

УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ КУРСОВОЙ РАБОТЫ

Каждый студент выполняет вариант курсовой работы, обозначенный двумя последними цифрами своего студенческого шифра. Например, студент с шифром 59318, две последние цифры которого 18, выполняет вариант № 18. Сроки выполнения работ устанавливаются учебно-календарным планом .

При выполнении курсовой работы в первом задании помимо описания самой именной реакции, ее механизма следует привести биографические данные ученых – авторов именных реакций. Предлагаемые задачи во втором задании расположены по главам. При решении задач это поможет студенту легко ориентироваться в разделах учебной литературы по органической химии .

–  –  –

ЗАДАЧИ Глава I. Углеводороды

1. Напишите структурные формулы и приведите рациональные и систематические названия для углеводородов, имеющих в молекуле четыре атома углерода и относящихся к гомологическим рядам алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов .

2. На примере предельных углеводородов объясните, что называется гомологическим рядом, гомологической разностью, гомологической формулой .

Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3,3-диметил-1-пентан;

б) 3-метил-1-бутин; в) 3-хлор-2метилбутан .

3. Напишите структурные формулы всех изомеров углеводорода C6H14 и назовите их по систематической номенклатуре .

4. Напишите структурные формулы и приведите систематические названия для всех изомеров соединений С5Н12 и C5H10 .

5. Напишите структурные формулы возможных изомеров С4Н10, С4Н8, С4Н6 и назовите их по систематической номенклатуре .

6. Напишите структурные формулы радикалов состава С3Н7 и С5Н11 и назовите их. При взаимодействии каких галогенпроизводных можно получить пентан по реакции Вюрца .

7. Напишите структурные формулы всех изомерных гексанов. Назовите их по международной номенклатуре. Дайте общую характеристику свойств предельных углеводородов. Разберите механизм реакции хлорирования .

8. Напишите схемы реакции получения этана и изобутана декарбоксилированием натриевых солей соответствующих кислот .

9. Для каких классов соединений характерны SP3, SP2, SP-гибридные состояния атома углерода? Дайте определение - и -связи. Какие типы реакций характерны для соединений, содержащих

а) только -связи; б) - и -связи. Приведите примеры .

10. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре изомеры октана, содержащие третичные и четвертичные углеродные атомы .

11. Напишите структурные формулы всех изомеров гексана, содержащих третичные и четвертичные углеродные атомы и назовите их по систематической номенклатуре .

12. Какое явление называется изомерией? Какие виды изомерии существуют? Покажите различие видов изомерии на примере: а) бутана; б) бутена; в) пентина .

13. Напишите формулы диметилизопропилметана; 2-хлор-бута-даена-1,3; Зметил-пентена-2; З-метилгексина-1; 2,2-диметилбутана .

14. Напишите структурные формулы изомерных бутанов, пентанов и гексанов, назовите из по рациональной и систематической номенклатурам .

Отметьте углеводороды, содержащие третичные атомы углерода .

15. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре соединения: пентен-1; 2-метилбутен-1; 2-метилпентен-З; 2,3диметилбутен-2. Для каких из этих соединений характерна геометрическая (цистранс) изомерия?

16. Напишите формулы несимметричного диэтилэтилена; 2,2-диметилбутана; гексина-2; тетраметилметана; изопропил-ацетилена. Подсчитайте в них - и - связи .

17. Напишите формулы триметилэтилметана, изопропилэтилена, метилизопропилацетилена, пентадиена-1,3. Дайте им названия, по систематической номенклатуре .

18. Напишите структурные формулы пентадиена-2,4; гексадиена-2,5; 2,2диметил-3-этилгексана; 3,3-диметилгексана; метилизопропилацетилена; 2,3диметилпентана .

19. Разберите механизм реакций присоединения бромистоводородной кислоты к 1-бутену в присутствии перекиси и без нее .

20. Правильно ли названы по систематической номенклатуре следующие соединения: 2,2,4-триметилпентан; гексен-5; 2-метил-4-этилпентан; пентин-1?

Напишите структурные формулы этих соединений и исправьте неверные названия .

21. Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить: а) пропен; б) 3-метил-4-этилгексен; в) 3,4-диметил-3-гептен .

22. Какое вещество при озонолизе дает в качестве продуктов реакции ацетон и масляный альдегид? Приведите уравнения реакций .

23. Какие реагенты являются электрофильными, а какие нуклеофильными?

Приведите уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного присоединений к алкилам на примере ацетилена .

24. Напишите схему получения метилацетилена из 1,1-дибром-пропана; б) приведите схемы димеризации и циклической полимеризации метилацетилена .

25. Написать структурные формулы следующих соединений и назвать их по систематической номенклатуре: изопропилэтилен; сим. диизопропилэтилен; 2,3,5триметилгексен-2; 2,2,3,3-тетраметилгексен-5; изопропилацетилен; изопрен .

26. Написать структурные формулы и назвать по рациональной номенклатуре углеводороды: бутин-1; пентен-2; гексин-3; 2,2,5-триметилгексин-3;

2,2-диметилбутин-3; бутадиен-1,3 .

27. Приведите схему электронного строения 1,3-бутадиена (дивинила) .

Напишите схему его взаимодействия с одной молекулой бромистого водорода .

28. Укажите качественные реакции на двойную связь; напишите схемы реакций. Какие соединения образуются при действии H2O в присутствии серной кислоты на 2-бутен и изобутилен?

29. Написать структурные формулы следующих углеводородов: 2метилбутадиен-1,3; изопропилацетилен; этилэтилен; 2-метилбутан; 2метилбутаден-1,3; 2,5-диметилгексин-3 .

30. Напишите возможные структурные формулы изомерных циклических углеводородов, имеющих формулу C6H12 и назовите их .

31. Напишите формулы циклопентана, циклопентена и цикло-пентадиена .

Приведите общие формулы для гомологических рядов этих соединений .

32. Напишите формулы циклогексана, циклогексена, цикло-гексадиена .

Приведите общие формулы для гомологических рядов этих соединений .

33. Нафтен имеет состав C7H14. Напишите формулы и названия изомеров, различающихся числом углеродных атомов в цикле .

34. Нафтены имеют состав C6H12. Напишите формулы и дайте названия изомерам, различающихся числом углеродных атомов в цикле и заместителями .

35. Напишите структурные формулы возможных изомерных циклических углеводородов состава C5H10 и назовите их .

36. Напишите структурные формулы следующих соединений: 1,1диметилциклопропан; 1,2-дихлорциклобутан; 1-метил-2-хлорциклопентен-3;

циклогексадиен-2,5 .

37. Написать структурные формулы циклических углеводородов:

метилциклогексан; 1,3-диметилциклопентан; изопропилциклобутан; 1,3диметилциклогексадиен-2,4 .

38. Напишите схему полимеризации изопрена и 1,3-бутадиена. Опишите строение и способы получения синтетического (СК) и натурального каучука (НК) .

39. Напишите схемы взаимодействия 1-бутена с водой, ацетилена и метилацетилена с водой. Каково промышленное использование этих реакций?

40. Напишите структурные формулы всех изомеров ароматического углеводорода состава C8H10 и назовите их. Приведите общую формулу для ароматических углеводородов ряда бензола .

41. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов состава C9H12 и назовите их .

42. Напишите структурные формулы 1,2,4-триметилбензола, фенилэтилена, симметричного метилфенилэтилена, п-ксилола, 1,2,6-триметилбензола, несимметричного этилфенилэтилена, стирола, о-хлортолуола .

43. Сколько изомеров может существовать для метилэтилбензола?

Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их .

44. Напишите структурные формулы изомерных диметилбензолов и назовите их .

45. Напишите структурные формулы п-хлортолуола, йодбензола, бензотрихлорида, о-нитрофенола, м-толуолсульфокислоты .

46. При помощи какой реакции можно отличить метилацетилен от метилэтилена? Приведите схемы реакций .

47. Напишите схемы реакций циклобутана и циклогексана с молекулой хлора и НCl. Назовите продукты реакций. Объясните различие в протекании этих реакций .

48. Каково строение углеводорода состава C8H8, содержащего ароматическое кольцо и способного к реакции полимеризации? Напишите его формулу и назовите его .

49. Напишите формулы и назовите все изомеры трихлорбензола и ксилолов .

50. Назовите соединения и напишите их структурные формулы:

C6H5CH3; п-С6Н4(СН3)2; о-C6H4CI2; симметричный C6H3(CH3)3; м- С6Н4(NO2)2 .

51. Напишите формулы следующих соединений: 2,3-дихлор-4фенилгептана, симметричного дихлортолуола, п-ксилола, 1,2,3-тетрахлорбензола, о-хлорбромбензола, хлористого бензила и хлористого бензилидена .

52. Какие циклы по правилу Хюккеля должны обладать ароматическим характером? Какие из перечисленных ниже соединений имеют ароматический характер: а) циклопентин; б) циклооктатетраен; в) циклогексен; г) нафталин; д) пропадиен; е) циклогексатриен .

53. Изобразите схемой и кратко изложите современные представления о строения бензола. Напишите все возможные изомеры диметилбензола и назовите их .

54. Какие из углеводородов (этилбензол, стирол, метилацетилен) обесцвечивают бромную воду? Приведите схемы соответствующих реакций .

55. Сколько изомеров может существовать для метилэтилбензола? Написать формулы и назвать их .

56. Напишите формулы следующих ароматических углеводородов: п-ксилол, стирол, изопропилбензол, о-диэтилбензол, м-ксилол .

57. Приведите механизм электрофильного замещения в бензольном ядре (в общем виде). Как будут влиять условия проведения реакции (катализатор и освещение) на направление хлорирования бензола? Приведите уравнения реакций .

58. Сформулируйте правила замещения в бензольном ядре. Предложите путь синтеза п-бромбензойной кислоты из бензола. Приведите уравнения реакций .

59. Напишите формулы следующих ароматических углеводородов:

пропилбензол, о-ксилол, п-метилэтилбензол, м-диэтилбензол, винилбензол .

60. Напишите структурные формулы следующих соединений:

дифенилхлорметан, 2,2-диметилдифенил; 1,6-диметилнафталин, -хлорантрацен;

п,п',п"-триэтилтрифенилметан .

61. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров производных нафталина состава C12НI2 .

62. Напишите структурные формулы соединений: 1) -метил-нафталина; 2)

-нафтола; 3) -нафтиламина; 4) 3,6-на-фталиндисульфокислоты; 5) 1-метил-3нитронафталина .

63. Как протекают реакции электрофильного замещения у нафталина, если в одном из колец имеется заместитель первого рода?

64. Сколько изомеров должно иметь бромпроизводное дифенил-метана, содержащее 2 атома брома? Напишите формулы этих изомеров .

65. Составьте уравнения реакций следующих превращений: 1,6дибромгексан циклогексан бензол динитробензол .

66. Напишите формулы соединений: 1) 2,4-динитро-1-нафтола; 2) 1нафтиламин-3,6,8-трисульфокислоты; 3) 2-бромнафталин-4-карбоновой кислоты;

4) -нитронафталина .

67. Напишите структурные формулы всех изомерных метилантраценов и назовите их .

68. Напишите формулы следующих соединений: 1) -хлорнафталина; 2) 2,4-динитронафталина; 3) 1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислоты; 4) -нафтола;

5) -метилнафталина .

69. Напишите формулы следующих соединений: 3,4'-диаминодифенил; 4,4'дибром-2-нитродифенил; 4,6,2',4'-тетранитродифенил .

70. Какой oбъем метана можно получить из 25 г безводного уксуснокислого натрия?

71. Из каких галогеналкилов можно синтезировать по реакции Вюрца:

пентан, 2-метилпентан, 3-метилпентан?

72. Из каких изомерных этиленовых углеводородов можно получить изопентан? Написать уравнения реакций .

73. Написать формулы изомерных диеновых углеводородов, образующихся при дегидрировании 2-метилпентана. К какому типу диеновых углеводородов следует отнести каждый изомер?

74. Какое строение будет иметь алкен, образующийся при дегидратации 2,4-диметилпентанола-2? Назвать его по систематической номенклатуре. Будет ли он иметь цис-транс-формы?

75. Какие углеводороды получаются при синтезе Вюрца из йодистого этила и йодистого пропила?

76. Какой углеводород получится при сплавлении с КОН пропионовокислого калия? Напишите уравнение реакции .

77. Укажите, из каких галгеналкилов, пользуясь синтезом Вюрца, можно получить гексан?

78. По реакции Вюрца необходимо получить 2-метилбутан. Какие галогеналкилы надо использовать в качестве исходных веществ?

79. Напишите реакции получения бутена-1: а) дегидратацией соответствующего спирта; б) дегидробромированием соответствующего монобромпроизводного; в) дегидрированием соответствующего предельного углеводорода .

80. Из каких галогензамещенных углеводородов можно получить по реакции Вюрца изопентан?

81. Какой галоидный алкил нужно взять, чтобы при действии на него йодистоводородной кислоты получить: а) н-бутан; б) изобутан?

82. Напишите структурные формулы ацетиленовых и диеновых углеводородов, дающих при гидрировании 2-метилгексан .

83. Какие углеводороды получаются при дегидратации следующих спиртов:

изоамилового, вторичного бутилового, третичного бутилового, пропанола-1 .

84. При гидрировании каких алкенов, алкинов и алкадиенов можно получить 2-метилбутан? Назовите исходные непредельные углеводороды по систематической номенклатуре .

85. Какие углеводороды образуются: а) при нагревании с NаОН натриевой соли бутановой кислоты; б) при действии серной кислоты на пентанол-3?

Назовите получающиеся соединения по систематической номенклатуре .

86. Какой углеводород получится при дегидратации бутанола-2? Будет ли полученный углеводород взаимодействовать с бромом? Если да, то напишите уравнения реакции .

87. Напишите уравнения реакции дегидрохлорирования 1,1-дихлорэтана .

Какой алкин при этом получается? Назовите его по систематической номенклатуре .

88. Из какого йодистого алкила при нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия может быть получен: пентен-2, тетраметилэтилен, гексен-3?

89. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, при гидрохлорировании которых можно получить 2-хлор-2, 4-диметилпентан; 2-хлорЗ,4,5,-триметилгексан .

90. Какие соединения получаются при взаимодействии метил-ацетилена с уксусной кислотой, синильной кислотой и HCI?

91. Как получить поливиниловый спирт, если в качестве исходных продуктов использовать ацетилен и HCI и в процессе синтеза воспользоваться методом полимераналогичных превращений?

92. Укажите, какое из двух соединений 2,4-диметилпентен-2 и 2,4диметилпентан будет реагировать с бромной водой. Напишите уравнение реакции .

93. Из ацетилена получите следующие соединения: 1,1,2,2- тетрахлорэтан, уксусный альдегид, винилацетилен, хлорвинил, акрилонитрил, винилацетат .

Напишите уравнения соответствующих реакций .

94. Какова формула углеводорода C4H6, если он присоединяет 4 атома брома?

95. Какова структурная формула углеводорода С5Н12 если он при окислении переходит в третичный спирт, а при реакции с азотной кислотой в третичное нитросоединение?

96. Напишите реакции взаимодействия бутадиена-1,3 с бромом, водородом, а также схему полимеризации бутадиена-1,3 .

97. Из этилена получите бромистый этил, этиловый спирт, этиленгликоль и окись этилена. Напишите уравнения реакции полимеризации этилена .

98. Напишите уравнение реакции полного гидрирования углеводорода метилизопропилацетилена, назовите полученное соединение .

99. Какие соединения образуются при присоединении НBr к этилэтилену, изопропилэтилену и триметилэтилену? Назовите их по систематической номенклатуре .

100. Назовите вещества, получающиеся при присоединении HCI и НСN к ацетилену. Для чего эти соединения используются в народном хозяйстве?

101. Напишите уравнение реакции гидратации пропилацетилена и диметилацетилена по Кучерову .

102. Напишите уравнение реакции сополимеризации бутадиена-1,3 с акрилонитрилом и стиролом (при молярном отношении их 1:1). Какие каучуки при этом получаются?

103. Написать уравнения реакций взаимодействия бутена-1 и бутена-2 с водородом, бромом, йодистым водородом .

104. Как из пропилового спирта и необходимых неорганических веществ можно получить хлористый изопропил? Напишите уравнения реакций .

105. Какие спирты можно получить в результате гидратации следующих углеводородов: пропилена, бутена-1, этилена, бутена-2, 2-метилбутена-2?

Назовите полученные спирты .

106. Каково строение алкенов (олефинов), если при действии на них бромистого водорода получены: а) 2-бром-2,4-диметилпентан; б) 2-бром-3метилпентан .

107. Напишите уравнения реакций получения хлоропренового каучука, осуществляемого по схеме:

ацетилен винилацетилен хлоропрен каучук

108. Напишите уравнения реакций взаимодействия циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана с хлором .

109. Сравните отношение циклопропана и пропилена к действию а) брома,

б) бромистого водорода, в) водного раствора перманганата калия. Напишите уравнения реакций и назовите продукты реакций .

110. Какие соединения получатся при действии цинка на следующие дигалогенопроизводные: 1,3-дибромпропан; 1,3-дихлорбутан; 1,4-дибромбутан и 1,4-дихлорпентан?

111. Напишите уравнения реакций получения циклопентана из кальциевой соли адипиновой кислоты .

112. Составьте схему превращения циклогексанола в адипиновую кислоту .

113. Каким образом циклогексанон можно превратить в - капролактам, а затем в капрон? Составьте схемы соответствующих реакций .

114. Напишите структурные формулы циклогексана, циклогексена, циклогексанола, циклогексанона и двухосновной кислоты продукта окисления циклогексанона .

115. Напишите уравнение реакции взаимодействия циклопропана и циклопентана с бромом. Назовите полученные соединения .

116. Напишите уравнение реакции получения этилбензола по ФриделюКрафтсу (двумя способами) .

117. Напишите уравнение реакции получения этилбензола по Фиттигу .

118. Что получится при действии на бензол: хлористого пропила; пропилена в присутствии AICI3?

119. Как получить из C2H5Br и п-бромтолуола п-метилэтилбензол?

120. Как получить из п-дибромбензола п-ксилол?

121. Используя металлический натрий, предложите способ синтеза углеводорода C6H5CH3 из бензола .

122. Составьте схему реакции конденсации 3-х молекул ацетона с образованием гомолога бензола .

123. Составьте схему синтеза н-пропилбензола: а) по реакции ФриделяКрафтса; б) по реакции Фиттига .

124. Предложите схему синтеза этилциклогексана из бензола и этилового спирта .

125. Какие монобромпроизводные образуются при бромировании бензола, толуола, м-ксилола, если реакция проводится при обычной температуре в присутствии катализатора?

126. Какие монобромпроизводные получаются при бромировании бензола, толуола, фенола и нитробензола?

127. Какое монобромпроизводное образуется при бромировании онитрохлорбензола, п-нитрохлорбензола и м-дихдорбензола?

128. Какие углеводороды получаются при исчерпывающем гидрировании бензола, толуола и о-, м-, п-ксилолов?

129. Какие кислоты получаются при окислении толуола, этилбензола, оксилола?

130. При окислении каких ароматических углеводородов получаются офталевая, м-фталевая и п-фталевая кислоты?

131. Какова структурная формула углеводорода состава С9Н12, при окислении которого получается п-фталевая кислота?

132. Какова структурная формула углеводорода состава C8H10, при окислении которого получается бензойная кислота?

133. Какова структурная формула углеводорода состава C9H12, при окислении которого получается 1,3,5-бензол-трикарбоновая кислота?

134. Каково строение углеводорода состава C8H8, обесцвечивающего бромную воду и легко полимеризующегося?

135. Напишите реакцию монобромирования толуола: в присутствии катализатора и при нагревании без катализатора. В каком соединении бром отличается большей подвижностью?

136. Пользуясь правилами замещения, составьте схему получения изомерных хлортолуолов из толуола и динитробензолов из бензола .

137. Пользуясь правилами замещения, составьте схемы получения изомерных хлорнитробензолов из бензола .

138. Учитывая правила замещения в бензольном ядре, напишите структурные формулы соединений, образующихся при: а) бромировании толуола;

б) бромировании нитробензола; в) нитровании йодбензола; г) нитровании нитробензола .

139. Какие из перечисленных ниже двухзамещенных бензола относятся к соединениям с согласованной (совпадавшей) ориентацией заместителей: пдибромбензол; о-хлортолуол; м-дихлорбензол; о-нитрохлорбензол?

140. Какие трехзамещенные бензола могут образоваться при хлорировании:

1) о-нитрохлорбензола; 2) м-дихлорбензола; 3) п-нитрохлорбензола?

141. Какое строение имеет углеводород C10H14, если при окислении образовалась бензойная кислота?

142. Какое строение имеет углеводород С10Н14, если при его окислении была получена терефталевая кислота?

143. Какие трехзамещенные бензола образуются при нагревании пнитрохлорбензола, м-дихлорбензола и м-хлортолуола?

144. В каких соединениях совпадает ориентирующее действие заместителей: п-бромтолуол, м-бромтолуол и о-бромтолуол?

145. В какой последовательности надо провести реакции, чтобы из бензола получить о-, м- и п-хлорнитробензол?

146. Какие кислоты получаются при окислении изомерных соединений состава C8Н10? Напишите схемы реакций окисления и назовите продукты окисления .

147. Для приведенных ниже соединений укажите вещества с согласованной (совпадающей) ориентацией заместителей: м-динитробензол; п-Вr-толуол, мдихлорбензол, о-нитрофенол .

148. При помощи каких реакций можно получить из хлорбензола 1,4дихлор-2-нитробензол?

149. Как получить бензол из метана?

150. Напишите уравнения реакций, учитывая правила ориентации между: а) м-нитротолуолом и хлором (в присутствии хлорида железа), б) м-ксилолом и азотной кислотой, в) о-нитротолуолом и серной кислотой, г) п-крезолом и серной кислотой .

151. Получите из бензола м-бромнитробензол (через диазосоединение) .

152. Напишите уравнения реакций окисления толуола, пропилбензола, мксилола, 1-метил-2-этилбензола .

153. Какие вещества образуются при хлорировании этилбензола:

а) в присутствии хлорида железа при комнатной температуре,

б) в отсутствии катализатора при нагревании?

154. В каких из нижеприведенных соединений наблюдается совпадающая (согласованная) ориентация заместителей: а) м-динитробензол, б) пдибромбензол, в) о-хлортолуол, г) м-крезол?

155. Как получить этилциклогексан из бензола и бромистого этила?

Глава II. Галогенпроизводные углеводородов

156. Напишите формулы всех возможных монобромпроизводных бутана и изобутана и дайте им названия по систематической номенклатуре .

157. Напишите реакции получения фреона-12 из четыреххлористого углерода. Где применяется фреон-12?

158. В каких условиях следует проводить гидролиз бромистого этила и 2бром-2-метилпропана, чтобы получить спирты с небольшим выходом?

159. Расположите следующие растворители в порядке возрастания скорости гидролиза в них хлористого трет-бутила: вода, водный ацетон, водная муравьиная кислота, влажный бензол, водный спирт .

160. Напишите схему бромирования изопропилбензола и п-хлортолуола в присутствии перекиси бензоила .

161. Напишите формулы следующих соединений и укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными галоидными алкилами: 2йодбутан; 3-йод-2,3-диметилентан; 4-бром-2-метилбутан; 1-йод-2-метилпропан;

четыреххлористый углерод .

162. Почему получение дигалогенидов (бромидов, хлоридов) из алкенов лучше проводить в темноте?

163. Напишите формулы соединений: первичный хлористый бутил, вторичный бромистый бутил, первичный йодистый изобутил, третичный хлористый бутил и назовите их по систематической номенклатуре .

164. Напишите формулы следующих соединений: 1-йод-2,2-диметилпропан;

2-хлор-2-метилбутан; 2-бром-2,3-диметилбутан; 4-бром-2-метилбутан; 3-йод-2,3диметилпентан и дайте им другое название .

165. Напишите структурные формулы всех изомерных галогенозамещенных ароматических углеводородов состава С7Н7Сl и назовите их. В каком из этих соединений атом хлора отличается большей подвижностью?

166. Какой алкин получится, если провести дегидробромирова-ние 2,2дибромбутана?

167. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2,3-дихлорбутан? Назовите его по рациональной и систематической номенклатурам .

168. Как действуют водные растворы КОН и NH3 на хлористый этил и хлористый винил?

169. Какие монохлорпроизводные могут образоваться при действии Cl2 на следующие углеводороды: пропан, 2-метилбутан, тетраметилбутан? Назовите их .

170. Напишите схемы реакций получения следующих галогенопроизводных из спиртов: 4-хлор-2-метилбутан; 2-йод-2-метилпропан, 1-бромметан .

171. Какие монобромпроизводные можно получить при бромировании пропана? Назовите их .

172. Какие соединения получатся при действии: а) спиртовой щелочи; б) водной щелочи на 2,2-дихлорпропан? Назовите их .

173. Какие соединения образуются при действии: а) водного раствора щелочи и б) спиртового раствора щелочи на 2-бромпентан и 2,2-дибромбутан?

174. Напишите уравнения реакций взаимодействия 2,4-дихлорпентана со спиртовым и водным растворами щелочи .

175. Какой полимер получится, если подействовать водным раствором щелочи на поливинилхлорид?

176. Какие соединения получаются, если подействовать: а) спиртовым раствором КОН; б) водным раствором КОН на 4,4-дихлор-2-метилбутан?

177. Рассчитайте бромные числа для пропилена и бутадиена-1,3 .

178. Каким образом можно осуществить превращения 1-бром-2метилпропан 2-метилпропен 2-метилпропанон-2?

179. Каким образом 1-бромпропан можно превратить в 2-бром-пропан?

180. Какое соединение получится, если на о-нитрохлорбензол подействовать раствором щелочи?

181. Составьте схему синтеза бензилового спирта из толуола через галогенопроизводное .

182. Какие галогенпроизводные получаются при действии PCl5 на этиловый спирт, бутанол-2? Какие алкены можно получить из этих галогенпроизводных при дегидрохлорировании?

183. Какие дибромпроизводные можно получить при введении брома в молекулу 2-метилпропана, 2-метилбутана?

184. Покажите присоединение к ацетилену 2-х молей бромистоводородной кислоты. Что при этом образуется?

185. Каким образом можно получить поливинилхлорид из поливинилового спирта?

186. Какие соединения образуются, если на смесь йодистого этила и йодистого бутила подействовать металлическим натрием?

187. Напишите формулу полимера, образующегося из 2-хлорбутадиена-1,3 при его полимеризации .

188. Напишите уравнения реакций присоединения йодистоводородной кислоты к бутену-2, бутину-1 и 2-метилбутадиену-1,3. Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре .

189. Покажите реакцию присоединения HCI к пропену, 2-метилбутадиенубутену-2 и метилацетилену .

190. На пропан подействуйте 1 молекулой брома, а на полученное соединение: а) спиртовым раствором щелочи; б) водным раствором щелочи. Какие соединения при этих реакциях получаются?

191. Реакция трет-бутилхлорида с водой сильно ускоряется раствором гидроксида натрия. Как изменится при этом отношение продуктов отщепления и замещения?

192. Приведите способы получения 2-хлор-2-метилбутана из различных классов соединений .

193. Какие монохлорпроизводные можно получить при хлорировании 2метилбутана? Назовите их по систематической номенклатуре. Какие из них первичные, вторичные и третичные галогеналкилы?

194. Во что превратится 1-бром-2-метилбутан при действии на него спиртового раствора щелочи и последующего действия бромистоводородной кислоты?

195. Какие галоидные алкилы надо использовать, чтобы по реакции Вюрца получить 2-метилбутан?

196. Напишите уравнение реакции между 1,2,3-трибромбутаном и водным раствором щелочи. Назовите продукт реакции .

197. Какие реакции надо осуществить, чтобы 1,2-дибромбутан превратить в 2,2-дибромбутан?

198. Что образуется при полном гидролизе: а) 1,1-дихлорпропана; б) 2,2дибром-3-метилпентана; в) 1,1,1-трихлорпропана?

199. Какие продукты образуются при действии спиртового раствора щелочи на: а) 2-хлорбутан; б) 3-хлор-2-метилпентан? Написать механизм реакции элиминирования на примере а) .

200. Напишите семь реакций, отражающих химические свойства йодистого этила .

Глава III. Кислородсодержащие углеводороды

201. Каким путем можно получить спирты из а) бромистого бутина, б) бутена-2, в) пентана?

202. Как получить из первичного изобутилового спирта третичный бутиловый спирт? Напишите уравнения соответствующих реакций .

203. Напишите формулы и дайте вторые названия спиртам (где необходимо) по систематической номенклатуре: карбинолу, метилэтилкарбинолу, диметилэтилкарбинолу, пропанолу-2. Приведите общую формулу для гомологического ряда предельных одноатомных спиртов .

204. Приведите формулы изомерных бутиловых спиртов, назовите их по систематической номенклатуре и определите из них первичные, вторичные и третичные .

205. Приведите формулы изомерных амиловых спиртов, назовите их по систематической номенклатуре и определите из них первичные, вторичные и третичные спирты .

206. Укажите технологические способы получения и использования в промышленности этилового и изопропилового спиртов .

207. Напишите уравнения реакций между металлическим Na и следующими соединениями:

а) 2,2,4-триметилпентанолом-3;

б) этиленгликолем;

в) вторичным бутиловым спиртом .

208. Укажите, какие соединения образуются при нагревании следующих спиртов с HCI (конц.) в присутствии ZnCI2: а) пропанол-2; б) н-бутиловый спирт;

в) изоамиловый спирт .

209. Напишите формулы указанных ниже спиртов:

пропилизобутилкарбинол, метилэтилбутилкарбинол, метилизопропилкарбинол, триметилкарбинол, метилпропилкарбинол. Приведите их названия по систематической номенклатуре .

210. Напишите формулы и дайте вторые названия соединениям (где необходимо) по систематической номенклатуре: 2-метилпропанол-2, 2метилбутанол-1, изопропилкарбинол, пропанол-2, этиленгликоль, глицерин, бутиленгликоль, пропандиол-1,3 .

211. Осуществить превращение: этанол диэтиловый эфир. В каких условиях протекает данная реакция? Напишите химические свойства простых эфиров .

212. Осуществить превращение: бутанол-1 бутиловый эфир уксусной кислоты. Напишите механизм данной реакции .

213. Согласно какому правилу происходит присоединение воды к пропену?

Напишите реакцию и назовите продукт реакции. В каких условиях протекает данная реакция?

214. Напишите формулы и дайте вторые названия соединениям (где необходимо) по систематической номенклатуре: бутанол-2; этандиол-1,2;

третичный бутиловый спирт; метилпропилкарбинол; пентадиол-1,2;

диметилкарбинол .

215. Напишите формулы карбинола, пронанола-2, первичного изобутилового спирта и двух изомерных амиловых спиртов, содержащих третичные углеродные атомы .

216. Напишите формулы и дайте названия соединениям (где необходимо) по систематической номенклатуре: 2-метилбутанол-3; бутанол-24 этандиол-1,24 третичный бутиловый спирт; изопропиловый спирт; -пропиленгликоль .

217. Напишите формулы следующих соединений: I) 2-хлорфенол; 2) 1,3диметил-2-оксибензол; 3) о-крезол; 4) бензиловый спирт; 5) м-бромфенол .

218. Напишите структурные формулы изомерных ароматических спиртов и фенолов, отвечающих брутто формуле С7Н8О .

219. Напишите структурные формулы изомерных ароматических спиртов и фенолов, отвечающих брутто формуле C8H10O .

220. Напишите формулы следующих соединений: п-крезол, несимм .

ксиленол, 1,3-диметил-2-оксибензол, фенилкарбинол, 2-йод-3,5-дибром-1оксибензол .

221. Как классифицируются спирты по числу гидроксильных групп?

Приведите примеры. Напишите схему реакции этиленгликоля: а) с металлическим Na; б) с гидроксидом меди; в) с двумя молекулами уксусной кислоты .

222. Напишите формулы следующих соединений: о-диоксибензол; пнитрофенол; 1,3,5-триоксибензол; м-крезол .

223. Какие соединения получатся при гидролизе 2-хлорпропана, 1,1дибромбутана и 2-метил-2-хлорпропана? Назовите их по номенклатуре .

224. Напишите уравнение реакции взаимодействия CH3MgI с муравьиным альдегидом. Какой спирт при этом получится?

225. Какие эфиры получатся, если в реакции принимают участие: этиловый спирт и уксусная кислота; только пропиловый спирт; только метиловый спирт?

226. Какой магниййодалкил надо взять, чтобы по реакции с муравьиным альдегидом получился пропанол-1?

227. Какие соединения получатся при гидролизе 1-хлорбутана, 2бромпропана, 1,1-дихлорэтана, 1,2-дихлорпропана? Назовите их по номенклатуре .

228. Какой третичный спирт получается при синтезе Гриньяра из ацетона и С2Н5MgI?

229. Какой спирт получится, если при синтезе по Гриньяру применить уксусный альдегид и магниййодметил?

230. Какой спирт получится при синтезе с применением формальдегида и С3Н7MgI?

231. Напишите реакции следующих превращений: Ацетилен уксусный альдегид этиловый спирт уксусноэтиловый эфир. Укажите условия, в которых протекают реакции .

232. Напишите уравнения реакций образования эфиров из: а) пропанола-1 и пропанола-2, б) этанола и бутанола-1, в) метанола и пропионовой кислоты .

233. Напишите уравнения реакций образования полного эфира пропантриола и метилового спирта, этандиола и азотной кислоты .

234. Напишите уравнение реакций образования неполного и полного эфиров -пропиленгликоля и метилового спирта .

235. Какие соединения получаются при гидролизе следующих галогенопроизводных: 2-хлорпентана; 1,2-дихлорбутана; хлористого изопропила;

1,1-дийодбутана?

236. Напишите схему реакции взаимодействия пропантриола-1,2,3: а) с тремя молекулами уксусной кислоты; б) с тремя молекулами азотной кислоты .

Назовите продукты реакций .

237. Дайте определение понятию водородная связь. Как изобразить водородные связи в метиловом спирте. Какое из нижеуказанных соединений имеет более высокую температуру кипения: а) этиловый спирт; б) хлорэтил; в) этилен; г) этан? Почему?

238. Напишите схемы получения фенола: 1) из хлорбензола; 2) из бензолсульфокислоты; 3) из изопропилбензола .

239. С помощью магнийорганического соединения С6H5СH2MgBr синтезируйте метилбензилкарбинол .

240. Имея ацетон и магнийбромбензил С6H5СH2MgBr, синтезируйте диметилбензилкарбинол .

241. Какой спирт образуется, если в качестве исходных продуктов для синтеза использовать уксусный альдегид и магнийбромбензил?

242. С помощью каких качественных реакций можно обнаружить альдегидную группу? Приведите соответствующие уравнения реакций .

243. Напишите схему получения диметилфенилкарбинола, взяв в качестве исходных соединений магнийбромфенил и ацетон .

244. Напишите схему получения о-нитрофенола из бензола .

245. Какие соединения получатся при действии водного раствора щелочи на 2,5-дихлор-1-нитробензол, 3,5,5-трихлор-1-нитробензол .

246. Какие соединения получатся при действии водного раствора щелочи на 1,2-дихлорбензол, 1,3-дихлорбензол и 1,4-дихлорбензол?

247. Какие трехзамещенные бензола могут образоваться при хлорировании:

1) 1-оксибензолсульфокислоты-4; 2) п-нитрофенола; 3) п-нитротолуола? Назовите полученные соединения .

248. Каким образом из толуола можно получить о-крезол, п-крезол?

249. Какие мононитропроизводные могут образоваться при нитровании изомеров крезола?

250. Какие из перечисленных ниже двухзамещенных бензола относятся к соединениям с совпадающей (согласованной) ориентацией заместителей: пбромфенол, м-крезол, о-нитрофенол, п-хлортолуол, о-крезол?

251. Метиловый спирт в присутствии концентрированной Н2SО4 реагирует с бензиловым спиртом. Какое соединение получится в результате реакции?

252. Какие вещества образуются при окислении карбинола и метилкарбинола? Составьте схемы окисления, назовите полученные соединения .

253. Напишите уравнение реакции гидратации этилена и пропилена. Какие соединения получатся при действии металлического натрия на образовавшиеся продукты реакции гидратации?

254. Какие вещества получаются при окислении и восстановлении пентанола-1 и пропанола-2, напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества .

255. Какие алкены образуются при дегидратации бутанола-2, этанола и пропанола-1? Напишите реакции взаимодействия этих алкенов с бромистоводородной кислотой и раствором перманганата калия .

256. Приведите возможные способы получения формальдегида и ацетальдегида. Какие из них используются в промышленности? Каково практическое применение указанных альдегидов?

257. Объясните, почему карбонильная группа способна вступать в реакции с нуклеофильными реагентами? Напишите примеры реакции нуклеофильного присоединения к пропаналю и 2-бутанону .

258. Какие соединения получаются при последовательном окислении бутанола-1 и бутанола-2?

259. Напишите уравнение реакции образования диэтиленгликоля из этандиола. К какому типу эфиров относится это соединение?

260. Напишите формулы соединений, получающихся при последовательном окислении глицерина, назовите их .

261. Укажите соединения, образующиеся при взаимодействии соединений:

а) изопропиловый спирт и PBr5 б) 2-метилпропанол-2 и НJ .

262. Какие спирты надо взять, чтобы при действии на них PCI5 получить 1хлорпропан, 2-хлор-2-метилпропан, 1- хлор-2-метилбутан? Напишите уравнения реакций .

263. Напишите уравнение реакции поликонденсации этиленгликоля .

Назовите полимер, получающийся при этой реакции .

264. Какое вещество образуется при нагревании пропилового спирта, взятого в избытке с концентрированной серной кислотой?

265. Этиловый спирт прибавлен в избытке к концентрированной серной кислоте. Смесь нагрета до 130-140 °С. Какое при этом получается соединение?

Напишите уравнение реакции .

266. Какие соединения получаются при восстановлении и окислении уксусного альдегида, пропионового альдегида и ацетона?

267. Какие соединения образуются при действии на фенол: 1) HN03; 2) Вr2;

3) раствора NaOH?

268. Напишите уравнение реакции образования этилового эфира фенола (фенетола) и бензилэтилового эфира .

269. Возможно ли осуществление реакций взаимодействия фенола со следующими веществами: 1) метиловый спирт; 2) уксусная кислота; 3) водный раствор NaOH; 4) соляная кислота. Если да, напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные соединения .

270. Напишите уравнения реакций между: 1) фенолом и пятихлористым фосфором; 2) бензиловым спиртом и пятихлористым фосфором .

271. Какой эфир получится, если фенолят натрия обработать хлористый ацетилом? Напишите уравнение этой реакции .

272. В каких условиях получаются новолачные и резольные фенолформальдегидные смолы? Составьте схемы синтезов этих смол .

273. Напишите уравнение реакций между фенолятом натрия и бромистым пропилом. Какое соединение получается при этом? Назовите его .

274. Что получится при действии на фенолят натрия в условиях, обеспечивающих протекание реакции: I) СН3СОВг ; 2) С2Н5Вг? Напишите уравнения этих реакций .

275. Какие три простых эфира образуются при нагревании смеси метилового спирта, этилового спирта и серной кислоты?

276. Какую сульфокислоту необходимо взять, чтобы синтезировать из нее пкрезол? Напишите схему превращений .

277. Какие соединений получатся при действии на п-крезол а) гидроксида натрия, б) хлора, в) азотной кислоты, г ) уксусного ангидрида?

278. С помощью каких реакций можно отличить фенол от бензилового спирта?

279. Какое соединение образуется при дегидратации - фенилэтилового спирта?

280. Напишите структурные формулы следующих соединений: пхлорбензальдегид, м-толуиловый альдегид, метилбензилкетон, бензофенон, фенилпропионовый альдегид .

281. Напишите структурные формулы изомерных ароматических кетонов состава C8H8O и назовите их .

282. Напишите структурные формулы следующих соединений: о-толуиловый альдегид, аллилфенилкетон, п-бромбензальдегид, глиоксаль, 2-метил-2фенилпропаналь, трет-бутилметилкетон. Дайте им названия по систематической номенклатуре .

283. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить из ацетилена уксусный альдегид и ацетон. Разберите строение карбонильной группы .

Объясните, почему реакционная способность уксусного альдегида выше, чем у ацетона?

284. Напишите формулы и дайте (там, где это необходимо) названия соединениям по систематической номенклатуре: бутаналь, диметилуксусный альдегид, пентанон-3, пропилбутилкетон, изопропилуксусный альдегид, ацетон .

285. Напишите уравнения реакций получения полуацеталя и полного ацеталя из 2-метилбутаналя и этилового спирта. Приведите механизмы реакций .

Каковы свойства полученных соединений?

286. Напишите формулы изомерных бутаналей и назовите их по систематической номенклатуре .

287. Напишите формулы следующих альдегидов и кетонов: изо-масляный, метилизопропилуксусный, диэтилуксусный, метил-изопропилкетон, метилэтилкетон, диизопропилкетон, метилизобутилкетон. Назовите их по систематической номенклатуре .

288. Напишите формулы кетонов, изомерных валериановому альдегиду и назовите их по систематической номенклатуре .

289. Напишите уравнения следующих реакций:

а) гидролиза 1,1-дибром-3-метилпентана; б) присоединения гидросульфата натрия к формальдегиду и ацетону; в) присоединения циановодорода к пропиловому альдегиду. Приведите механизм реакции в) .

290. Напишите структурные формулы соединений: 2,2-диметилбутаналь-4, изопропилуксусный альдегид, ди-изопропилкетон, метилвинилкетон, пентанон-3 .

291. Напишите уравнения реакций полимеризации и альдольной конденсации пропаналя. Приведите механизм альдольной конденсации. Объясните влияние карбольной группы на подвижность водорода у -углеродного атома .

292. Напишите уравнения реакций, с помощью которых альдегиды и кетоны можно отличить друг от друга, а также те, с помощью которых альдегиды и кетоны можно отличить от других классов соединений .

293. Приведите уравнения реакций, подтверждающих кетонное и енольное строение -дикетонов. Объясните причину подвижности водорода у углеродного атома, находящегося в -положении к карбонильным группам .

294. Напишите структурные формулы изомерных карбонильных соединений, имеюших состав C8H8O и относящихся к ароматическому ряду. Назовите их .

295. Напишите структурные формулы следующих соединений: о-толуиловый альдегид; салициловая кислота; п-этилбензойная кислота; ацетофенон;

этилфенилкетон; -фенилпропионовый альдегид; м-нитробензальдегид .

296. Напишите формулы следующих соединений: изопропилфенилкетон;

метилбензилкетон; бензофенон; метил п-толилкетон; о-хлорбензальдегид;

фенилацетальдегид; винилфенилкетон; коричный альдегид .

297. Напишите структурные формулы изомерных толуиловых альдегидов, а также кетона, изомерного этим альдегидам .

298. Формула C5H10O отвечает альдегиду и изомерным с ним кетонам .

Привести формулы этих соединений и назвать по номенклатуре .

299. Какие соединения получаются при прокаливании смеси уксуснокислого и пропионовокислого кальция?

300. Кальциевые соли каких кислот надо подвергнуть пиролизу, чтобы получить метилэтилкетон и метилуксусный альдегид? Напишите уравнения реакций пиролиза этих солей .

301. Какой альдегид получится при оксосинтезе с использованием пропилена?

302. Гидролизом каких галогенопроизводных могут быть получены соединения: пропаналь, пентанон-2, 2-метилбутаналь-1?

303. Из кальциевых солей каких карбоновых кислот могут быть получены:

бутанон-2, этаналь, диметилкетон?

304. Какие соединения получаются при гидролизе 1,1-дибромбутана, 2,2дихлорпропана, 1,3-дихлорпентана и 2-хлор-2-метилпропана?

305. Какой альдегид или кетон получится при окислении следующих спиртов: пропанол-2, бутанол-1, вторичный бутиловый спирт, этанол, диэтилкарбинол?

306. Из какого альдегида можно получить бутанол-2 с помощью CH3MgJ по Гриньяру?

307. Какие соединения получаются при гидролизе галогенопроиз-водных: 2хлорбутан; 1,2-дихлопропан; 1,1-дихлорпропан и 2,2-дихлорбутан?

308. Какой альдегид или кетон может быть получен при окислении пентанола-1 и пентанола-2? Назовите продукты окисления по номенклатуре .

309. Назовите соединения, которые получатся при окислении следующих спиртов: изопропанола, н-бутилового спирта, изопропилкарбинола, изоамилового спирта .

310. Укажите, окислением каких спиртов можно получить: диметилкетон, бутанон-2, метилизопропилкетон, пентанон-3?

311. Напишите уравнение реакции получения п-хлорбензойного альдегида из п-хлортолуола .

312. Каким образом из толуола можно получить бензойный альдегид и птолуиловый альдегид?

313. Какое соединение получится при пропускании смеси окиси углерода с хлористым водородом через метилбензол в присутствии AlCI3?

314. Укажите, какое производное ацетилена надо взять, чтобы по реакции Кучерова получить метилэтилкетон, диметилкетон?

315. Напишите формулы дихлорпроизводных, гидролизом которых могут быть получены метилэтилкетон, пропионовый альдегид, метилизопропилкетон и этилуксусный альдегид .

316. Укажите, какой спирт надо взять, чтобы окислением его получить диэтилкетон, метилизопропилкетон, диизопропилкетон, бутаналь?

317. Укажите, как из уксусного альдегида при помощи магнийорганического соединения можно получить вторичный пропиловый спирт, бутанол-2 и пентанолНапишите уравнение реакции взаимодействия пропионового альдегида и метилэтилкетона с РВr5 .

319. Напишите уравнение реакции присоединения синильной кислоты и бисульфита натрия к пропаналю, пропанону, изомасляному альдегиду и диэтилкетону .

320. Составьте уравнения реакций получения оксимов и гидразонов бутаналя и 2-пентанона .

321. Напишите уравнение реакции взаимодействия бутанона-2 и метилэтилуксусного альдегида с фенилгидразином, гидроксиламином .

322. Какие соединения получаются по реакции Канниццаро для триметилуксусного альдегида и метаналя?

323. Напишите уравнение альдольной и кротоновой конденсации для метилуксусного альдегида .

324. Напишите уравнение реакции образования ацетофенона из бензола и хлористого ацетила?

325. Какое дигалогенопроизводное толуола надо использовать для получения из него бензойного альдегида?

326. Кальциевые соли каких кислот надо прокалить, чтобы получить: а) ацетофенон; б) бензофенон?

327. Напишите структурную формулу соединения, которое получится при действии синильной кислоты на изомасляный альдегид, а также формулу изомерного ему соединения, получаемого из метилэтилкетона .

328. Пропанол-2 был подвергнут дегидрированию в присутствии меди в качестве катализатора, а полученный продукт обработан бисульфитом натрия .

Какое кристаллическое вещество при этом образовалось?

329. Напишите формулы соединений, которые получатся при альдольной конденсации пропионового и масляного альдегидов .

330. Каким образом из этилового спирта можно получить кротоновый альдегид?

331. Укажите, каким образом из пропилена можно синтезировать ацетон?

Напишите уравнения соответствующих реакций .

332. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропионового альдегида и пропанона с синильной кислотой. Назовите получающиеся соединения .

333. Напишите уравнение реакции взаимодействия метилового спирта с этаналем. Какие вещества могут при этом образоваться? Назовите их .

334. Напишите уравнение реакции присоединения HCI к акролеину. Чем объяснить кажущееся отклонение от правила Марковникова?

335. Напишите уравнения реакций между уксусным альдегидом и а) синильной кислотой; б) аммиаком; в) водородом; г) РВг5; д) гидроксиламином; е) гидразином .

336. Какие вещества называются ацеталями и полуацеталями? Покажите образование их из этаналя при взаимодействии его с этанолом .

337. Напишите уравнения реакций получения изовалериановой кислоты:

а) окислением первичного спирта;

б) окислением альдегида;

в) из алкилгалогена;

г) гидролизом сложного эфира;

д) гидролизом ангидрида кислоты .

338. При помощи каких реакций можно различить п-толуиловый и фенилуксусный альдегиды?

339. Напишите уравнение реакции Канниццаро, протекающей при нагревании бензойного и муравьиного альдегидов в щелочной среде .

340. Каковы промышленные способы получения уксусной кислоты? Каково ее применение в пищевой промышленности? Сравните кислотные свойства уксусной кислоты и муравьиной кислоты. Как влияет на них наличие алкильного радикала? Напишите уравнения реакций уксусной кислоты с Na, NaOH, этанолом, аммиаком, пятихлористым фосфором .

341. Напишите структурные формулы следующих кислот: изомасляной, валериановой, триметилуксусной, пальмитиновой, бензойной, янтарной, фенилуксусной, акриловой. Дайте им другие названия .

342. Напишите формулы кислот: метилэтилуксусной, винилуксусной, бутандикарбоновой, фенилуксусной, п-фталевой, муравьиной и назовите их по международной номенклатуре. Напишите общие формулы гомологических рядов этих кислот .

343. Напишите формулы изомерных кислот состава С5Н10О2 (4 изомера), назвав их по международной номенклатуре .

344. Напишите формулы следующих кислот: п-толуиловой, фенилуксусной, изопропилуксусной, м-фталевой, о-оксибензойной, 2,2-диметилбутановой, капроновой, стеариновой. Дайте им названия по систематической номенклатуре .

345. Объясните изменения кислотных свойств в ряду: уксусная, муравьиная, хлоруксусная, трихлоруксусная кислота. Покажите стрелками смещение электронной плотности. Напишите уравнения реакций, отличающих муравьиную кислоту от других органических кислот. Какова причина этого отличия?

346. Напишите структурные формулы кислот: 2-метилпропановая, малоновая, изопропилуксусная, триметилуксусная, 2-метилбутановая .

347. Напишите формулы изомерных кислот состава C4H8O2 и С5Н10О2 назовите их по систематической номенклатуре .

348. Напишите структурные формулы кислот: 2- метилбутановая, щавелевая, 2-метилбутановая, винилуксусная, 2,2-диметилпентановая, этандиовая .

349. Объясните, почему двухосновные карбоновые кислоты более сильные, чем одноосновные? Опишите способы получения щавелевой и янтарной кислот .

Приведите соответствующие уравнения реакций и условия их протекания. Какие продукты получаются при нагревании щавелевой и янтарной кислот?

350. Напишите и назовите возможные изомеры, соответствующие по составу фенилуксусной кислоте .

351. Напишите и назовите возможные изомеры, соответствующие по составу метилфенилуксусной кислоте .

352. Напишите структурные формулы кислот: бензойной, м-то-луиловой, фенилуксусной, о-фталевой, салициловой .

353. Напишите формулы изомерных карбоновых ароматических кислот состава С8Н8О2 и назовите их по систематической номенклатуре .

354. Напишите структурные формулы изомерных ароматических кислот состава C9H10O2, имеющих карбоксильную группу в боковой цепи и назовите их .

355. Напишите структурные формулы следующих кислот: 1) 3,4диметилбензойная кислота 2) 4-этилбензойная кислота; 3) 3-бром-2метилбензойная кислота .

356. Напишите структурные формулы и дайте названия по систематической номенклатуре ( где это необходимо) следующим кислотам: 2,2диметилпентановой, метилпропилуксусной, изовалериановой, малоновой, акриловой .

357. Назовите кислоты, получающиеся при окислении пропанола-1 и пропанола-2. Как называются кислоты, имеющие состав C18H34O2, C18H32O2, C18H30O2,?

358. Напишите формулы и назовите кислотные остатки (ацилы), соответствующим следующим кислотам: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, валериановой. Разберите механизмы взаимодействия пропионовой кислоты с этиловым спиртом. Укажите радикал ацил. Какие соединения можно использовать в качестве ацилирующих?

359. Какие высшие жирные карбоновые кислоты являются составной частью твердых природных жиров? Напишите их формулы и дайте тривиальные названия .

360. Привести изомеры бутилового спирта. Какой изомер можно окислить до карбоновой кислоты, состава C4H8O2?

361. Из какого спирта путем окисления можно получить валериановую кислоту?

362. Каким образом из пропанола-1 можно получить масляную кислоту?

363. Каким образом из этанола можно получить пропионовую кислоту (укажите 2 способа)?

364. Приведите схему превращения этана в пропионовую кислоту .

365. Какие вещества называют ангидридами кислот? Напишите схемы реакций получения уксусного и янтарного ангидридов. Напишите уравнения реакций гидролиза ангидрида пропионовой кислоты. Укажите условия .

366. Напишите проекционные формулы геометрических изомеров 2бутеновой кислоты и приведите их названия. Какие условия необходимы для существования цис- и транс- изомеров?

367. Напишите формулы и дайте названия многоатомному спирту и пяти кислотам, которые обычно входят в состав жиров. Какие вещества называют жирами? Дайте классификацию жиров. Приведите формулу твердого и жидкого жира .

368. Напишите схему реакции гидрогенизации триолеата глицерина. Какой продукт при этом получается? Напишите реакции щелочного и кислотного гидролиза полученного продукта. Назовите полученные соединения. Где в пищевых производствах используется реакция гидрогенизации?

369. Используя в качестве исходного вещества толуол, синтезируйте: а) мнитробензойную кислоту; б) п-нитробензойную кислоту .

370. Какая кислота получится, если на магнийбромтолил подей-ствовать углекислым газом и продукт реакции подвергнуть омылению? Напишите уравнения этих реакций .

371. Напишите уравнения реакций всех типов гидролиза следующих жиров:

а) диолеостеарина; б) трилинолеина; в) тристеарина; г) трипальмитина .

Назовите продукты реакций. Что такое «металлические» мыла?

372. Напишите схемы получения следующих жиров: а) пальмитодистеарина;

б) линоленодипальмитина; в) дилиноленоалеата. Какую консистенцию будут иметь полученные жиры? От чего это зависит? Что такое «число омыления» и «йодное (бромное) число». Как они определяются?

373. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

Янтарная кислота бромянтарная кислота фумаровая кислота аммонийная соль фумаровой кислоты полный амид фумаровой кислоты нитрил фумаровой кислоты .

374. Предложите разные способы получения пропановой кислоты и пропандиовой кислоты .

375. Предложите возможные способы получения ангидрида, хлорангидрида и амида пропионовой кислоты .

376. Каким образом можно получить полиметилметакрилат, исходя из изомасляной кислоты?

377. Каким образом можно различить растворы акриловой, муравьиной и уксусной кислот?

378. Приведите уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации 2-бутанола. Укажите условия протекания этих реакций .

379. Каким образом из трет-бутилового спирта можно получить: а) галогеналкил; б) алкоголят натрия; в) сложный эфир? Напишите уравнения реакций. Для реакции в) приведите механизм .

380. Приведите химические свойства глицерина. Напишите качественные реакции на глицерин .

Глава IV. Азотсодержащие углеводороды

381. Напишите структурные формулы: 1-аминопронан, 2-аминопропан, 2аминонафталин, аминобензол, З-амино-1-метилбензол .

382. Напишите реакцию взаимодействия 2-метилпропана с разбавленной азотной кислотой. Приведите формулы всех мононитросоединений, производных 2-метилпропана .

383. Напишите формулы нитросоединений, изомерных пропиловому эфиру азотистой кислоты .

384. Напишите формулы нитросоединений, изомерных бутиловому эфиру азотистой кислоты .

385. Напишите уравнения реакций нитрования 2-метилпропана по Коновалову. Укажите условия протекания и механизм реакции .

386. Напишите структурные формулы нитросоединений состава С4Н9NO2 .

Назовите их. Чем нитросоединения отличаются от эфиров азотной кислоты?

387. Напишите формулы нитросоединений: 2-нитро-2-метилбутан;

вторичный нитропропан; 2,3-диметил-3-нитрогексан; третичный нитробутан .

388. Дайте объяснение явлению таутомерии на примере нитробутана .

Напишите его взаимодействие с едким натром (NaOH) .

389. Напишите реакции получения метиламина из следующих соединений:

а) спирта; б) нитросоединения; в) нитрила; г) галогеналкила. Объясните более щелочную (основную) реакцию водных растворов аминов по сравнению с реакцией раствора аммиака .

390. Напишите формулы всех мононитропроизводных бутана (с учетом изомерии). Назовите их по женевской (систематической) номенклатуре и определите, какие из них являются первичными, вторичными, третичными .

391. Напишите структурные формулы и назовите изомерные амины, имеющие состав С5Н13N. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными, третичными .

392. Напишите формулы соединений: 1,3,5-тринитробензол; п-нитротолуол;

о-аминохлорбензол; м-оксиаминобензол; пикриновая кислота .

393. Напишите структурные формулы следующих соединений: онитротолуола; п-нитрометилбензола; симм.-тринитробензола; фенилнитрометана;

анилина; диметиланилина; о-толуидина; бензиламина; дифениламина .

394. Напишите уравнения реакций с азотистой кислотой: а) изопропиламина; б) диэтиламина; в) триметиламина .

395. Напишите структурные формулы изомерных ароматических аминов, имеющих состав C8Н11N, и назовите их .

396. Каким образом можно получить гексаметилендиамин? Для получения какого ВМС он используется? Приведите схему реакции поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой .

397. Напишите схему взаимодействия изопропиламина с хлороформом в присутствии спиртового раствора щелочи и схему последующего гидролиза полученного соединения .

398. Напишите формулы следующих соединений: м-броманилин; птолуидин; о-нитрометиланилин; бензиламин .

399. Напишите уравнения реакций первичного йодистого бутила с аммиаком с образованием всех возможных соединений. Какие соединения называют «четвертичными солями»? Охарактеризуйте типы химических связей в полученных соединениях .

400. Напишите формулы солянокислого анилина, хлористого фенилдиазония и азобензола. Которое из этих соединений обладает основными свойствами?

401. Напишите структурную формулу вещества состава C6Н7N, растворяющегося в кислотах и образующего в соответствующих условиях диазосоединение .

402. Укажите, чем диазосоединение отличается от азосоединения .

Приведите примеры этих соединений и их способы получения .

403. Напишите схемы реакций, позволяющих отличить изопропиламин от метиламина .

404. Напишите формулы следующих соединений: соли диазония;

диазогидрата и диазотата натрия, полученных из п-нитроанилина .

405. Напишите структурные формулы следующих аминов: этиламин, диметиламин, триэтиламин, метилизопррпиламин, втор.-бутиламин. Определите среди них первичные, вторичные и третичные .

406. Какие соединения получатся при взаимодействии этиламина с хлористым метилом, соляной кислотой, хлорангидридом уксусной кислоты .

Назовите полученные соединения .

407. Напишите формулы следующих соединений: хлористый тетраметиламмоний, изопропиламин, диэтиламин, этилпропиламин. Которое из перечисленных соединений является наиболее сильным основанием .

408. Расположите амины в ряд по возрастанию их основных свойств:

метиламин, аммиак, пропиламин, фениламин, метилфениламин, дифениламин .

Какой из приведенных аминов является самым сильным основанием?

409. Йодистый этил был подвержен действию аммиака. Напишите формулы аминов, которые образуются в реакционной смеси .

410. Осуществите реакцию перехода бромистого метила в этиламин через нитрил .

411. Покажите на примере уксусной кислоты переход по схеме:

органическая кислота аммонийная соль амид кислотынитрил кивлоты амин. Полученному амину дайте название .

412. Какое соединение получится при восстановлении нитрила С3Н7СN?

Назовите его. Укажите, амид, какой кислоты надо взять для получения из него этого амина?

413. Каким образом из бромистого метила можно получить этиламин?

Составьте схему последовательных превращений .

414. Каким образом из этана можно получить пропиламин. Приведите схему реакций .

415. Назовите нитросоединения, при восстановлении которых получаются изопропиламин, вторичнобутиламин, этиламин .

416. Амид пропионовой кислоты был нагрет с Р2О5. Образовавшийся продукт был восстановлен и обработан соляной кислотой. Напишите схему превращений .

417. Из ацетамида получите этиламин. Укажите схему последовательных превращений .

418. На йодистый этил подействовали азотистокислым серебром и полученное при этом вещество восстановили. Что получилось в результате этих реакций?

419. Уважите способы, при помощи которых из этилового спирта можно получить пропиламин .

420. Напишите уравнения реакций взаимодействия метиламина, метилэтиламина, триметиламина с СН3Cl и CH3COCI. Как превратить этиламин в этиловый спирт?

421. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиламина и диэтиламина с азотистой кислотой. Какие соединения при этом получаются?

422. Какие соединения получатся, если на йодистый этил подействовать: а) цианистым калием, а затем восстановить продукт реакции; б) цианистым серебром с последующим восстановлением продукта реакции .

423. Какими реакциями этиламин можно превратить в уксусную кислоту?

424. Каким образом из 1-нитропропана можно получить пронанол-1?

Напишите уравнения соответствующих реакций. Каким образом из этана можно получить пропиламин? Напишите уравнения реакций .

425. Назовите соединения, которые получаются при действии азотистой кислоты на пропиламин и 2-аминопропан .

426. Напишите структурные формулы хлористого п-нитрофенилдиазония, о-аминоазобензола, м-толилдиазогидрата .

427. Напишите формулы азокрасителей, которые могут быть получены из l) м-нитроанилина и салициловой кислоты; 2 ) п-аминоазобензола и фенола; 3) сульфаниловой кислоты и диметиланилина .

428. Составьте схему получения азокрасителя – метилового оранжевого из соответствующих диазо- и азосоставляющих .

429. Каким образом, исходя из анилина и -нафтола можно получить краситель?

430. Какие вещества образуются при мононитровании м-дихлорбензола, онитрохлорбензола, бензолсульфокислоты, п-нитрофенола?

431. Напишите уравнение реакции получения п-толуидина из амида птолуиловой кислоты при действии NaОВг (гипобромита Na) .

432. Напишите схему получения азосоединения, полученного реакцией азосочетания диазотированного п-этиланилина с анилином .

433. При помощи каких реакций можно получить п-хлорамин из хлорбензола?

434. При помощи каких реакций можно получить п-толуидин из толуола?

435. Составьте схему получения п-нитроанилина из п-нитрохлорбензола .

436. Составьте схему получения 2,4-динитроанилина из пнитрохлорбензола .

437. Какие соединения могут образоваться при нитровании а) бензолсульфокислоты; б) толуола; в) хлорбензола .

438. Какие соединения получаются при восстановлении нитробензола в щелочной среде, в кислой среде?

439. Напишите формулы азокрасителей, образующихся при взаимодействии: хлористого фенилдиазония и анилина; 2) хлористого пэтилфенилдиазония и -нафтола .

440. Восстановлением каких нитросоединений можно получить следующие амины: а) о- и п-толуидины; б) м-фенилендиамин; в) м-сульфокислоту анилина .

441. Напишите уравнение реакции сочетания диазотированной соли анилина с диметиланилином. Какое гидразосоединение получится, если восстановить образовавшийся азокраситель?

442. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с азотистой кислотой в присутствии HCI. При каких температурных условиях её надо проводить?

443. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с уксусным ангидридом, с бромистым этилом. Какое соединение образуется при действии азотистой кислоты в солянокислом растворе на анилин?

444. Напишите уравнение реакции диазотирования о-аминобензойной (антраниловой) кислоты. При каких условиях протекает эта реакция?

445. Напишите уравнение реакции диазотирования солянокислого птолуидина .

446. Напишите уравнение реакции получения азосоединения путем диазотирования солянокислого м-толуидина и сочетания полученного соединения с фенолом .

447. Какие соединения получатся при взаимодействии бензиламина с HCI, с СН3Cl?

448. Напишите уравнение реакции диазотирования солянокислого отолуидина. Назовите получившееся соединение .

449. Составьте схемы получения из толуола о-нитротолуола и фенилнитрометана. Укажите условия нитрования в первом и во втором случае .

450. Получите изомерные хлорнитробензолы из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций .

451. Составьте схему получения нитрила бензойной кислоты из анилина, используя в качестве промежуточной реакции - реакцию диазотирования .

452. Напишите схемы получения пикриновой кислоты: а) из фенола; б) из хлорбензола .

453. Какое вещество образуется, если солянокислый раствор пнитроанилина подвергнуть на холоду действию NaNO2?

454. Напишите уравнение реакции диазотирования сульфаниловой кислоты .

455. Что такое диазо- и азо-составляющие, которые следует использовать для синтеза азокрасителей .

456. Какие из нижеприведенных нитросоединений растворяются в щелочах:

нитроэтан, нитробензол, 2-нитропропан, фенил-нитрометан, 1-нитро-2,2диметилпропан, о-нитронафталин .

457. С помощью каких реакций можно отличить изомерные аминыбензиламин и о-толуидин? Написать уравнение и назвать продукты реакции .

458. Напишите уравнения реакций образования красителя, если в качестве исходных веществ, используют: а) анилин и п-крезол; o-нитроанилин и фенол .

459. Напишите структурные формулы хлористого п-нитрофенилдиазония, о-аминоазобензола, м-толилдиазогидрата .

Глава V. Серусодержащие углеводороды 460. Напишите формулы меркаптанов, аналогичных этиловому, изопропиловому, бутиловому спиртам. Назовите их по систематической номенклатуре .

461. Напишите уравнения реакций получения диэтилсульфида, метилпропилсульфида, метилмеркаптана и 2-пропантиола .

462. Напишите структурные формулы диэтилсульфида, метилизопропилсульфида, этансульфокислоты, п-толуолсульфокислоты .

Напишите уравнения реакций сульфохлорирования и последующего гидролиза пропана .

463. Напишите уравнение реакций между этилмеркаптаном и гидроксидом натрия. Назовите полученное соединение .

464. Напишите уравнения реакций образования этантиола, метилэтилсульфида, пропилмеркаптана .

465. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропинсульфокислоты со щелочью, пятихлористнм фосфором, этиловым спиртом .

466. Напишите уравнения реакций сульфирования о, м, п-ксилолов, бензойной кислоты .

467. Как, исходя из бензола, можно получить: м-толуолсульфо-кислоту, 4бром-З-нитробензолсульфокислоту?

468. Какие вещества образуются при взаимодействии п-толуолсульфокислоты с этиловым спиртом, щелочью, пятихлористым фосфором, анилином?

469. Какие вещества, образуются, если бензолсульфокислоту обработать пятихлористым фосфором, а полученный продукт - аммиаком?

470. Что получится при взаимодействии о-толуолсульфокислоты с водным раствором щелочи, а затем сплавлением с твердой щелочью?

471. Напишите уравнения реакций моносульфирования бромбензола, бензойной кислоты и бензальдегида .

472. Каким образом из толуола получить все изомерные сульфокислоты?

Напишите уравнения соответствующих реакций .

473. Напишите уравнения реакций моносульфирования толуола, хлорбензола, нитробензола и анилина .

474. Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: мбромтолуола; хлорбензола, аминобензола, нитробензола?

475. Какие из приведенных ниже соединений относятся к соединениям с совпадающей (согласованной) ориентацией заместителей: l) мнитробензолсульфокислота; 2) п-хлорбензолсульфокислота; 3) отолуолсульфокислота; 4 ) м-бромбензолсульфокислота?

476. Какое строение имеют моносульфокислоты, образующиеся при сульфировании следующих соединений: п-нитротолуол; п-нитрофенол; мдихлорбензол?

477. При сульфировании 100 кг бензола получено 150 кг бензолсульфокислоты. Какой это составляет процент от теоретического выхода?

478. Напишите химические свойства тиоспиртов на примере пропантиола .

479. Напишите способы получения и химические свойства тиоэфиров на примере диэтилсульфида .

480. Напишите химические свойства и способы получения сульфокислот на примере пропинсульфокислоты .

Глава VI. Гетероциклические соединения

481. Какие вещества образуются в условиях реакции Юрьева из а) метилфурана и аммиака, б) 2,5-диметилтиофена и воды?

482. Напишите уравнения реакций пиррола с бромом, йодистым этилом, водородом .

483. Напишите структурные формулы изомерных метилфуранов, метилтиофенов и метилпирролов. Назовите их .

484. Напишите формулы следующих соединений: 2,5-диметилфуран; 2,3дибромтиофен; тетрагидрофуран; -ацетотиофен; 2,4-диметилтиофен; амид тиофенкарбоновой кислоты .

485. Напишите формулы соединений: а) 3-метил-4-этилпиррола; б) 2,3диметил-4-этилпиррола; в) 2,3,5-триметилпиррола .

486. Напишите формулы изомерных соединений пиррольного ряда молекулярной формулы С6Н9N и дайте им названия .

487. Напишите формулы изомерных соединений ряда тиофена молекулярной формулы C6H8S и дайте им названия .

488. Напишите структурные формулы следующих соединений: метилфуран; 2-этилтиофен; 2,3-диметилфуран; -этилпиррол; 3-метокситиофен .

489. Напишите формулы изомеров диметилпиридина и назовите их .

490. Напишите уравнение реакции таутомерного превращения енольной формы 2-оксипиридина в кето-форму -пиридон .

491. Каким образом из тиофена можно получить -бромфуран? Напишите схему восстановления синего индиго в белое индиго .

492. Напишите формулы следующих соединений: бензопиррол; бензофуран;

бензотиофен. Дайте им вторые названия .

493. Напишите структурные формулы индола, индоксила, индиго, а также таутомерные формы индоксила (кетонную и енольную) .

494. Напишите формулы указанных ниже соединений:

-метилпиридин; оксифуран; -ацетилтиофен; 1,2-диметилпиррол; пирролидин; хлористый метилпиридиний .

495. Напишите уравнение реакции Канниццаро на примере фурфурола .

Каким образом из фурфурола можно получить: фуриловый спирт;

фуранкарбоновую кислоту?

496. Напишите уравнение реакции восстановления фурана, тиофена и пиррола. Назовите продукты реакции .

497. Каким образом из тиофена можно получить пиррол, а из пиррола фуран? Напишите схему превращения .

498. Какое соединение получится, если на тиофен подействовать хлористым ацетилом в присутствии AlCI3?

499. Что такое пиперидин и как он образуется из пиридина?

500. Напишите уравнение реакции получения пирролидина из пиррола .

501. Напишите реакции окисления 2-х молекул индоксила в индиго .

502. Какое гетероциклическое соединение получится, если смесь ацетилена и сероводорода пропустить над Al2 O3 при 450°С?

503. Что образуется при действии на пиридин следующих веществ: а) Br2; б) KOH; в) водорода; г) HCl?

504. Каким образом протекают реакции электрофильного замещения в фуране, тиофене и пирроле?

505. Какие вещества образуются из бромистого бутила при действии на него: а) пиридина; б) пиррол-калия?

506. Каким образом протекают реакции электрофильного замещения в фуране, тиофене и пирроле? Приведите примеры .

507. Сравните химические свойства бензола и пиридина. Для какого из этих соединений реакции электрофильного замещения протекают легче и почему?

508. Приведите уравнения реакций сульфирования, нитрования и хлорирования тиофена. Укажите условия их протекания .

509. Для тиофена приведите примеры реакций: а) электрофильного замещения; б) расширения цикла; в) замены гетероатома .

510. Гетероциклическое соединение, полученное из бутана и паров серы при 6500С, подвергли действию брома (1 моль), бромзамещенное ввели во взаимодействие с магнием в среде абсолютного эфира, затем обработали оксидом углерода (IV) и, наконец, минеральной кислотой. Какое соединение образовалось?

511. Приведите уравнения реакций восстановления пиридина водородом: а) в присутствии катализатора; б) без катализатора. Назовите продукты восстановления .

512. Напишите уравнения следующих реакций: а) фурфурола с аммиачным раствором оксида серебра; б) тиофена с водой в присутствии катализатора; в) пиридина с бромистым метилом при нагревании .

513.Каким образом протекают реакции электрофильного и нуклеофильного замещения для пиридина?

514. Каким образом из фурана можно получить: а) тетрагидрофуран; б) тиофен; в) пиррол; г) -хлорфуран?

515. Заполните схему превращений: фурфурол пирослизевая кислота фуран тиофен 2-нитротиофен .

516. Что получится при обработке фурфурола: а) водородом в присутствии катализатора; б) гидросульфитом натрия; в) аммиачным раствором оксида серебра?

517. Пиррол ввели в реакцию с металлическим калием, затем обработали йодистым метилом и после нагревания подвергли действию сероводорода в присутствии катализатора. Приведите уравнения реакций и назовите продукты .

Глава VII. Аминокислоты, белки, углеводы, нуклеиновые кислоты

518. Приведите сокращенные структурные формулы: а) глицина; б) лейцина; в) изолейцина; г) валина. Дайте им систематические названия. Что такое биполярный ион? Являются ли перечисленные кислоты оптически активными?

519. Напишите все изомеры аминокислот состава C4H9О2N и дайте им названия по систематической номенклатуре. Укажите, которые из них являются оптически активными .

520. Напишите уравнения реакций взаимодействия -аминобутановой кислоты с а) азотистой кислотой; б) азотной кислотой; в) пятихлористым фосфором; г) гидроксидом натрия .

521. Что образуется при нагревании: а) -аминомасляной кислоты; б) аминовалериановой кислоты; в) -аминопропановой кислоты?

522. Какие дипептиды могут образоваться из аланина и валина? Назовите их. Что такое изоэлектрическая точка раствора аминокислоты?

523. Напишите реакцию образования дипептида на примере взаимодействия

-аминопропановой кислоты и -амино-3-метилбутановой кислоты. Напишите формулу изомерного дипептида. Дайте изомерным дипептидам названия .

524. Напишите схемы получения полиамидов путем: а) поликонденсации аминоэнантовой кислоты (-аминогептановой); б) полимеризации лактама аминокапроновой кислоты. Как называются образующиеся полимеры?

525. Что такое белки и что понимают под первичной, вторичной, третичной и четвертичной структурой белка?

526. Охарактеризуйте качественные реакции на белки. Какими химическими свойствами обладают белки?

527. К какому электроду перемещаются белки в кислой среде, а к какому в щелочной? Ответ обоснуйте .

528. Напишите структурные формулы: а) альдогептозы; б) кетопентозы .

Обозначьте асимметрические атомы углерода, Сколько пространственных изомеров отвечает каждой формуле?

529. Напишите проекционные формулы оптических изомеров кетотетрозы .

Укажите L- и D-изомеры .

530. Напишите проекционные формулы оптических изомеров альдопентоз .

Какие из них являются антиподами, а какие – диастереомерами?

531. Что такое эпимеры? Напишите проекционные формулы моноз, эпимерных а) D-глюкозе; б) L-ксилозе .

532. В приведенной ниже схеме таутомерного равновесия в растворе Dглюкозы замените названия проекционными формулами:

-D-глюкофураноза -D-глюкопираноза D-глюкоза

-D-глюкофураноза -D-глюкопираноза

533. Глюкоза была подвергнута восстановлению, полученное вещество обработано уксусным ангидридом (избытком). Какое соединение образовалось?

Приведите реакции, доказывающие строение глюкозы как альдегидоспирта .

534. Исходное соединение D-глюкоза. Какие вещества образуются при взаимодействии с: а) аммиачным раствором оксида серебра; б) метиловым спиртом (1 молекулой в присутствии хлористого водорода); в) уксусным ангидридом? Укажите в какой форме (циклической или открытой) вступает Dглюкоза в каждую реакцию .

535. В чем заключается и чем объясняется явление мутаротации?

536. Напишите проекционные формулы спиртов, образующихся при восстановлении D-фруктозы. Какой из них можно получить из D-глюкозы?

537. Напишите схему превращений D-галактозы в соответствующую пентозу .

538. Напишите уравнения реакций превращения альдопентоз в кетогексозы .

539. В чем проявляются особые свойства полуацетального (гликозидного) гидроксила по сравнению со спиртовыми гидроксилами? Напишите схему взаимодействия -D-глюкопиранозы с этиловым спиртом в присутствии HCl .

540. Напишите схему синтеза альдогексоз из L-арабинозы оксинитрильным методом .

541. Приведите схему превращений, в результате которой из альдозы получается моносахарид с меньшим числом атомов углерода в цепи .

542. Каким образом получают вискозные и медно-аммиачные волокна?

543. Какие реакции произойдут, если сахарозу подвергнуть нагреванию с разбавленной серной кислотой и полученную при этом смесь продуктов обработать избытком фенилгидразина?

544. Какие реакции используются для получения этилового спирта из целлюлозы?

545. Напишите перспективные формулы дисахаридов, которые образуются при неполном гидролизе а) целлюлозы; б) крахмала (амилозы) .

546. Составьте схемы получения моно- и динитратов целлюлозы, используя перспективные формулы .

547. При помощи каких реакций можно отличить друг от друга растворы глюкозы, сахара и крахмала?

548. Что такое нуклеиновые кислоты? Приведите примеры .

549. Опишите первичную структуру нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) .

550. Опишите вторичную структуру нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) .

551. Что такое нуклеотид? Какие вещества являются составной частью нуклеотидов?

552. Приведите структуры азотистых оснований (пуриновых и пиримидиновых). Какие пары азотистых оснований являются комплементарными?

553. Соединения каких известных вам классов органических веществ обладают: а) основными свойствами; б) кислотными свойствами; в) основными и кислотными свойствами? Подтвердите кислотность соответствующими уравнениями реакций .

554. Что такое оптическая активность? Как связана оптическая активность со строением органических соединений? Какие соединения называют оптическими антиподами (энантиомерами), рацематами, диастериомерами? Приведите примеры .

555. Какое практическое значение имеет учение об оптической изомерии органических молекул?

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная:

1. Реутов О.А. Органическая химия ч.1 / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. – 567 с .

2. Реутов О.А. Органическая химия ч.2 / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. – 623 с .

3. Реутов О.А. Органическая химия ч.3 / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. – 544 с .

4. Петров А.А. Органическая химия: Учебник для вузов / А. А. Петров, Х. В .

Бальян, А. Т. Трощенко /Под ред. Стадничука М.Д.- 5-е изд., перераб. и доп. – СПб.: Иван Федоров, 2003. – 624 с .

5. Шаборов Ю.С. Органическая химия. Часть 1 / Ю.С. Шаборов - М. : Химия, 1994. - 497с .

6. Нейланд О.Я. Органическая химия / О.Я. Нейланд. - М.: Высшая школа, 1990. – 752 с .

7. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии.-2-е изд. / А.Е .

Агрономов - М.: Химия, 1990. – 560 с .

8. Дрюк В.Г. Курс органической химии / В.Г. Дрюк, М.С. Малиновский – Киев. :

Вища школа, 1987. – 400 с .

9. Писаренко А.П.,. Курс органической химии / А.П. Писаренко, З.Я. Хавин. М.: Высшая школа, 1985. – 510 с .

10. Бенкс Д. Названия органических соединений / Д. Бенкс- М.: Химия, 1980. – 302 с .

Несмеянов А.Н. Начала органической химии кн.1 / А.Н. Несмеянов, Н.А .

11 .

Несмеянов- М.: Химия, 1969. – 660 с .

Дополнительная:

12. Реутов О.А. и др. Органическая химия: в 4 частях. [Электронный ресурс] /О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин.- М.6 Бином.- Лаборатория знаний.Классический университетский учебник), 2012. - режим доступа:

http://www.knigafund.ru

13. Травень В.Ф. Органическая химия. Учебник для вузов-М.: Академия, 2006.Т.1 .

14. Травень В.Ф. Органическая химия. Учебник для вузов-М.: Академия, 2006.Т. 2.-

15. Артеменко А.И. Органическая химия.-М.: Высшая школа, 2007 .

16. Ким А.М. Органическая химия. -Новосибирск: Сибирский университет, 2002 .

17. Грандберг И.И. Органическая химия.-М.: Дрофа, 2001 .

18. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.-М.: Химия, 1991.

Pages:     | 1 | 2 ||
Похожие работы:

«Сибирский математический журнал Январь февраль, 2010. Том 51, № 1 УДК 517.983.27:517.972.8 НОВАЯ ФОРМА ЛЕММЫ ФАРКАША С. С . Кутателадзе Аннотация: В рамках булевозначного анализа даны операторные версии классической леммы Фарк...»

«Развитие малого предпринимательства в современных условиях на пространстве ЕАЭС (ИТОГОВЫЙ ДОКУМЕНТ) Развитие малого предпринимательства в современных условиях на пространстве ЕАЭС ИТОГОВЫЙ ДОКУМЕНТ* * При реализации проекта используются средства государственной поддержки, выделенные в качес...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского" Химический факульт...»

«_ Российская академия наук ИОФ РАН Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт общей физики им. А.М. Прохорова Российской академии наук ПРИКАЗ 26.09.2016 г. Москва № А-1609-26-2 О порядке прикрепления для сдач...»

«МИНИСТЕРСТВ О ПРИРОДНЫХ РЕСУРСО В РОССИ ЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВ О ПО НЕДРОПО ЛЬЗОВАНИЮ СИБИРСКИЙ НАУЧН О-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ИНСТИТУТ ГЕОЛ ОГИИ, ГЕОФИЗИКИ И М ИНЕРАльного СЫРЬЯ 50-летuю СНИИГГuМСа посвящается Конторович А. э. ГЕОlIОГИЯ НЕФТИ И ГАЗА...»

«ДИФФЕРЕНЦИАЛЬНЫЕ УРАВНЕНИЯ Н О Я Б Р Ь 1980 г., ТОМ XVI, № 1! О Б З О Р Н Ы Е СТАТЬИ У Д К 519.6 А. А. С А М А РС К И Й О НЕКОТОРЫХ ПРОБЛЕМАХ ТЕОРИИ ДИФФЕРЕНЦИАЛЬНЫХ УРАВНЕНИЙ 1. Основные понятия современной теории дифференциальных у р а в ­ нений сформировались при решении классических задач математиче­ ской...»

«ЗАО "Белпромприбор-Х" Минск, Логойский тракт 22а, корп.2, оф.407 т/ф 266-22-83 1. Автоматическая установка для разложения по Кьельдалю LOIP LK-100 . Установка успешно используется при определении азота (определении белка) в комбикормах, зернопродуктах, продуктах питания, в химической и фармацевтической продукци и др. Цена 44 548 000 руб.+...»

«С И Б И Р С К О Е О ТД Е Л Е Н И Е РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК НАУЧНЫЙ ЖУРНАЛ ГЕОЛОГИЯ И ГЕО ФИЗИКА Геология и геофизика, 2011, т. 52, № 3, с. 439—449 ГЕОФИЗИКА УДК 550.838 ИЗМЕНЕНИЕ СУТОЧНОГО ХОДА ГЕОМАГНИТНОГО ПОЛЯ ВО ВРЕМЯ ПОЛНОГО СОЛНЕЧНОГО ЗАТМЕНИЯ 1 АВГУСТА 2008 г. А.В. Ладынин, Н.Н. Семаков, С.Ю. Хомутов* Н...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ ХАРЬКОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.Н. КАРАЗИНА КАФЕДРА ФИЗИОЛОГИИ, БИОХИМИИ РАСТЕНИЙ И МИКРООРГАНИЗМОВ АНАЛИЗ ЭКСПРЕССИИ ГЕНОВ У РАСТЕНИЙ /специальный практикум/ выделе...»

«Секундант С.Г., к. филос. н., доцент, Одесский национальный университет имени И.И. Мечникова кафедра философии и основ общегуманитарного знания ТЕОРИЯ БЕСКОНЕЧНО МАЛЫХ И ЕЕ РОЛЬ В СТАНОВЛЕНИИ ФИЛОСОФСКО-МЕТ...»

«ХАЙРУЛЛИН Андрей Ранифович ДИЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРУКТУРА БАКТЕРИАЛЬНОЙ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ GLUCONACETOBACTER XYLINUS И ЕЕ КОМПОЗИТОВ С УГЛЕРОДНЫМИ НАНОЧАСТИЦАМИ И ФОСФАТАМИ КАЛЬЦИЯ АВТОРЕФЕРАТ диссертации на сои...»

«Геология и геофизика, 2014, т. 55, № 3, с. 432—448 УДК 550.13:551.73/.78:522.3;553.4 КОРРЕЛЯЦИЯ ПРОЦЕССОВ РУДООБРАЗОВАНИЯ НА ЗОЛОТО-ПОЛИМЕТАЛЛИЧЕСКОМ МЕСТОРОЖДЕНИИ БЕРЕЗИТОВОЕ ЗАПАДНОЙ ЧАСТИ СЕЛЕНГИНО-СТАНОВОГО СУПЕРТЕРРЕЙНА И РЕГИОНАЛЬНЫХ ТЕКТОНОМАГМАТИЧЕСКИХ СОБЫТИЙ А.А. Сор...»

«КОНЬКОВ Андрей Игоревич РАЗРАБОТКА И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ АПРОБАЦИЯ МЕТОДА КОГЕРЕНТНОЙ МАЛОГЛУБИННОЙ СЕЙСМОАКУСТИЧЕСКОЙ ДИАГНОСТИКИ НА ОСНОВЕ ПОВЕРХНОСТНЫХ ВОЛН 01.04.06 – акустика Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Нижний...»

«ГЕОРГИЙ ТИМОФЕЕВИЧ ЗАЦЕПИН 1987 г. Май Том 152, вып. 1 УСПЕХИ ФИЗИЧЕСКИХ НАУК PERSONALIA 53(092) ГЕОРГИЙ ТИМОФЕЕВИЧ ЗАЦЕПИН (К семидесятилетию со дня рождения) Выдающемуся советскому физику, лауреату Ленинской и Государственной премий,...»

«Hilanders Компания Альфа Лаваль Крупнейший в мире поставщик оборудования и технологий для различных отраслей промышленности и специфических процессов. С помощью наших технологий, оборудования и сервиса мы пом...»

«™ HardMax ГРУНТ-ЭМАЛЬ УР-2К ИП 2-Х КОМПОНЕНТНАЯ ПОЛИУРЕТАНОВАЯ (ДЛЯ ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ПРИМЕНЕНИЯ) 2 в 1 антикоррозионная грунтовка, защитно-декоративная эмаль ОПИСАНИЕ Грунт-эмаль представляет собой суспензию атмосферои химически стойких пигментов и ине...»

«Приложение к свидетельству № 45019 Лист № 1 об утверждении типа средств измерений всего листов 6 ОПИСАНИЕ ТИПА СРЕДСТВА ИЗМЕРЕНИЙ Газоанализаторы Палладий-3М Назначение средства измерений Газоанализаторы Палладий-3М (далее – газоанализаторы) предназначены для измерения массовой концентрации оксида уг...»

«ГОУ ВПО РОССИЙСКО-АРМЯНСК ИЙ (СЛАВЯНСКИЙ) УНИВЕРСИТЕТ Составлена в соответствии с У Т В Е Р Ж ДАЮ : государственными требованиями к ми н и м у м у с о д е р ж а ни я и у ро вн ю Ректор А.Р. Дарбинян подготовки выпускников по указанным направлениям и Положением РАУ " О порядке разработки и утверж дения учебных программ". математической кибернетики Кафедра: Авт...»

«Московский Государственный университет имени М. В. Ломоносова Геологический факультет Направление 511000 ГЕОЛОГИЯ Кафедра кристаллографии и кристаллохимии       Гидротермальный синтез и рентгенографичкие  исследования фаз, полученных в боросилик...»

«РУБЛЕВ Алексей Николаевич МОДЕЛИРОВАНИЕ ПЕРЕНОСА ОПТИЧЕСКОГО ИЗЛУЧЕНИЯ В ЗАДАЧАХ РАДИАЦИОННОЙ КЛИМАТОЛОГИИ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПАРАМЕТРОВ ЗЕМНОЙ АТМОСФЕРЫ 25.00.29 – физика атмосферы и гидросферы АВТОРЕФЕРАТ диссертации н...»

«ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК СССР Серия математическая 37(1973), 1241—1258 УДК 513.8 О. Я. ВИРО РАЗВЕТВЛЕННЫЕ НАКРЫТИЯ МНОГООБРАЗИЙ С КРАЕМ И ИНВАРИАНТЫ ЗАЦЕПЛЕНИЙ. I В работе найдены связи между инвариантами узла KczS2k~l кораз­ мерности 2 и инвариантами циклических разветвленных накрытий шара D2k с ветвлен...»

«Лыскова Наталья Сергеевна Методы определения масс эллиптических галактик, применимые для больших обзоров 01.03.02 Астрофизика и звёздная астрономия Диссертация на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Научный руководитель: член-корр РАН, д.ф.-м.н...»

«Математика в высшем образовании 2013 № 11 В ПЕРЕРЫВЕ МЕЖДУ ЛЕКЦИЯМИ УДК 514.11 + 514.122.3 О ДВУХ СЕМЕЙСТВАХ ТРЕУГОЛЬНИКОВ, ПОРОЖДАЮЩИХ ТРИ ЗАМЕЧАТЕЛЬНЫЕ КРИВЫЕ1 Ю. В. Павлюченко Российский универси...»

«Экзогенные месторождения 1. Месторождения выветривания:1.1. Остаточные месторождения (коры выветривания). 1.1.1. Собственно коры выветривания. 1.1.2 . Зоны окисления месторождений.1.2. Инфильтрационные местор...»

«502.00.00.00.00 РЭ 1398U U42 (код продукции) Комплексы измерительные АСН-14 ЖД Руководство по эксплуатации 502.00.00.00.00 РЭ г. Ливны 2014 502.00.00.00.00-32 РЭ СОДЕРЖАНИЕ: 1 ОПИСАНИЕ И РАБОТА 1.1 Описание и работа изделия 1.1.1 Назначение изделия 1.1.2 Технические характер...»

















 
2018 www.new.z-pdf.ru - «Библиотека бесплатных материалов - онлайн ресурсы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 2-3 рабочих дней удалим его.